bibliografia - Università degli Studi di Ferrara

La chiralità è un aspetto fondamentale nella chimica dei composti biologicamenteattivi, sia che siano applicati in campo farmaceutico sia in campo nutraceutico. Lamaggior parte delle molecole chirali volatili, descritte come profumi ed aromi,sono presenti in natura come miscele enantiomeriche che mostrano spesso unanotevole prevalenza di uno dei due stereoisomeri. Quasi sempre solo uno deglienantiomeri è responsabile della percezione del sapore o dell'odore. La possibilitàdi disporre di tecniche di sintesi o di separazione enantioselettive è difondamentale importanza per poter stabilire quale dei due enantiomeri sia ilresponsabile delle proprietà organolettiche di interesse. Una correttacaratterizzazione stereochimica può inoltre fornire importanti informazioni sullagenuinità, origine geografica, biogenesi e qualità dei prodotti alimentari. A frontedi queste importanti implicazioni, recentemente, si è registrato un incremento delnumero di pubblicazioni che hanno come oggetto l’indagine stereochimica degliaromi naturali [67].Nell’ ultimo anno di dottorato l’interesse della ricerca si è concentrato sulla sintesistereoselettiva di un importante componente naturale del te verde basata sullacatalisi dell’enzima acetilacetoino sintasi (AAS) estratto da B. licheniformis; taleapproccio, inoltre, rappresenta un esempio di risposta alle problematiche suddette.La molecola in questione è il 3-idrossi-3-metil-2,4-nonandione (Fig. 1), presentecome componente minoritario nelle miscele di composti ottenuti per estrazionedal te verde con etere etilico e responsabile delle note dolci e cremose che nerendono l’infuso così gradevole al gusto [68].Figura 1. 3-Idrossi-3-metil-2,4-nonandione, aroma naturale del te verde.Un brevetto recente ha come oggetto l’impiego del 3-idrossi-3-metil-2,4-nonandione e di suoi analoghi, con la catena alchilica più o meno estesa, come168