bibliografia - Università degli Studi di Ferrara

B(OH) 2Brcat Pd (OAc) 2Na 2 CO 3Schema 7. La reazione di accoppiamento di SuzukiUn altro esempio recente è la reazione di metatesi messa a punto nel 2005 daRobert Grubbs, Richard Schrock e Ives Chauvin (premio Nobel per la chimica).Nelle reazioni di metatesi due alcheni si scambiano i carboni legati da doppiolegame. E’ un processo semplice e generale per formare doppi legami carboniocarbonio.Questo tipo di reazione è catalizzata da complessi di Ru o Mo chepossiedono come ligandi carbeni particolarmente stabili, resi tali da sostituentistericamente ingombrati e fortemente elettron-donatori. Talvolta le reazioni dimetatesi sono sfruttate per reazioni di ciclizzazione e ciò è possibile quando sonocoinvolti due alcheni terminali della stessa molecole con formazione di uncicloalchene (Schema 8). La metatesi alchenica di ciclizzazione è usata per lasintesi di grandi macrocicli difficili da ottenere.RNNRRRuClNClNC 6 H 5REtOOC COOEt EtOOC COOEtcat Ru-carbene nucleofiloSchema 8. La reazione di metatesiInfine, da non trascurare per la loro importanza sono alcune reazioni pericicliche,meno recenti in termine di scoperta, ma sempre attuali per le applicazionisintetiche: la trasposizione di Claisen, di Cope e la reazione di Diels-Alder(Schema 9). La reazione di Diels-Alder, in particolare, è una cicloaddizione tra13