bibliografia - Università degli Studi di Ferrara

numero), ma può avvenire anche con un metallo libero M. La reattività deidifferenti substrati dipende strettamente dal metallo:ML n X 2ossidativaAddizioneEliminazioneriduttivaXXML nUn esempio di questo approccio sintetico è la reazione di Heck scoperta all’iniziodegli anni ’70. E’ una reazione palladio-catalizzata di sostituzione nucleofilaoperata da un alchene su un braccio arile (Schema 6). La perdita dell’idrogenovinilico con formazione dell’anione è altamente regioselettiva: la formazione delnuovo legame carbonio-carbonio infatti avviene sul carbonio meno sostituito deldoppio legame. La reazione di Heck è anche stereoselettiva: anche quando sonopossibili entrambe le configurazioni per il doppio legame carbonio-carbonio, E eZ, il prodotto che si forma è quasi esclusivamente in configurazione E.BrOcat Pd (OAc) 2OOOSchema 6. La reazione di HeckUn altro metodo molto versatile per la formazione di legami carbonio-carbonio èstato sviluppato dal Professor Akira Suzuki dell’Università di Hokkaido e prendeil nome di accoppiamento di Suzuki (Schema 7). E’ anche questo un processopalladio-catalizzato in cui un composto organico del boro reagisce con unalogenuro o un triflato organico. Il meccanismo comporta inizialmente unatransmetallazione in cui il sostituente del derivato del boro sostituisce un ligandosul Pd e di seguito un’eliminazione riduttiva che porta alla formazione del nuovolegame C-C.12