bibliografia - Università degli Studi di Ferrara

Il lavoro che qui è descritto rappresenta l’immediato sviluppo dello studio relativoalla sintesi di alcoli terziari catalizzata da acetilacetoino sintasi (AAS) da B.licheniformis [40], discusso nel capitolo 3, e lo completa con la determinazionedella stereochimica assoluta dei composti ottenuti. Gli -alchil--idrossi-dichetoni2a-g (resa 30-45%) e i relativi regioisomeri 3b-d, ottenuti dalle reazionidi homo e cross-coupling, catalizzate da acetilacetoino sintasi, (AAS) tra -dichetoni 1a-f, sono stati caratterizzati nel lavoro precedente (Schema 1).L’attribuzione della stereochimica del carbonio quaternario chirale dei composti2b-e e 2g, ottenuti con buoni eccessi enantiomerici (ee 67-91%), è statadeterminata mediante la riduzione enzimatica regio- ed enantioselettiva conacetilacetoino reduttasi da B. licheniformis (AAR), enzima (S)-stereospecifico,che ha portato agli -diidrossichetoni 4a-e e 4g con rese elevate (60-70%) eottimi eccessi enantiomerici (> 95%) (Schema 1).Schema 1. Applicazione sintetica di AAS e AAR da B. licheniformis114