sintesi Olimpiche - PianetaChimica

www.Pianetachimica.it29 a IChO Sintesi di diidro-1,3-benzoossazina (3 steps)O HNH 2CHOH+NaBH 4N CH 31 OH2CH 3HCHOOHNH CH 3N CH 33O29 a IChO (prep) Reazione di Ritter con benzonitrile e alcol t-butilicoOHH 2SO 4H 2OC N + H 3C C CH 3CH 329 a IChO (prep) Riduzione con NaBH 4 del benzofenoneOCNaBH 4HOCHCONCH 3C CH 3CH 329 a IChO (prep) Riduzione con zinco A => B. Determinare il PM di B e quindi dedurre A31 a IchO Studio della cinetica della reazione tra acetone e iodio in ambiente acido31 a IChO (prep) Sintesi e separazione di orto e para-nitrofenoloOHOHOHHNO 3 dilNO 2+NO 231 a IChO (prep) Separazione di due componenti (acido benzoico e 4-nitroanilina) per estrazione consolvente o per precipitazione acido base32 a IChO Esterificazione della serina con SOCl 2 e metanoloOOSOClC2CHOOHHOO CHCH 33OH+NH 2NH 3 -ClSintesi Organiche Olimpiche 2

www.Pianetachimica.it32 a IChO (prep) Riduzione con NaBH 4 del benzile (1,2-difenil-1,2-etandione) per formarediidrobenzoinoOOHCCNaBH 4CHCHOOH33 a IChO Sintesi di acido 2-iodobenzoico da acido 2-amminobenzoico per diazotazione e KICOOHCOOHCOOHNH 2NaNO 2H 2 SO 4N+NKII33 a IChO (prep) Sintesi del colorante azoico sudan-1 con anilina e β-naftolo+NH 2N N OHNNNaNO 2OHHClNaOH34 a IChO Idrolisi enzimatica (con chimotripsina) dell'estere metilico della N-acetilfenilalanina estudio della cinetica con titolazioniOOchimotripsinaHNO CH 3NOHCH 3HCH 3OO34 a IChO Trasformazione della fenilalanina in benzilidantoina per trattamento con cianato di sodioNH 2OO− −1)OHO C N , OHOH 80 °CNH2) HClHN NH 2NHOO34 a IChO (prep) Riduzione selettiva dell’acido 4-metossicinnammico con una tecnica alternativa.OOOOHPd / NH+ −4 HCO 2OHC H 3OH 3COSintesi Organiche Olimpiche 3

www.Pianetachimica.it34 a IChO (prep) Sintesi di Friedel Krafts: preparazione di 2,5-di-terzbutil-1,4-dimetossibenzeneOOCH 3CH 3t-But-OHH 2SO 4H 3H 3CCCH 3CCH 3OOH 3CCHC 3CH 3CH 334 a IChO (prep) Sintesi di immine, in questo caso si forma un composto aromaticoOO+H 2NNH 2NN35 a IChO Sintesi di un dipeptide, N-acetil-L-prolinil-L-fenilalanina metil estere35 a IChO (prep) Sintesi di immine, preparazione di 2,5-dimetil-1-fenilpirroloNH 2OH ++NO35 a IChO (prep) Sintesi di una ammide, N,N-dietil-toluammide, un repellente per zanzareconosciuto come DEET, in Italia è comercializzato come Autan.COOHSOCl 2OCClHNNaOHOCNCH 3CH 3CH 335 a IChO (prep) Sintesi in fase solida (Fmoc) del dipeptide NH 2 -Ser-Ala-OH36 a IChO Ottenimento di bisfenolo-A per idrolisi di una resina di policarbonato e sintesi dibisfenolo-A-bis(carbossimetil)etereCl COOHHOOC-NaOHCH 2COOPolicarbonato HOOHOOSintesi Organiche Olimpiche 4

www.Pianetachimica.it36 a IChO (prep) Riciclaggio: depolimerizzazione e ripolimerizzazione del plexiglass(polimetilmetacrilato)COOMeCH 3COOMeH 3CCH 3CH 3 n COOMe CH 3caloreC H 2COOMeROORCCH 3COOMe CH 3COOMeH 3CCH 3CH 3 n COOMe CH 336 a IChO (prep) Sintesi di alcol p-clorobenzilico (reazione di Cannizzaro incrociata)OCHCH 2OHO NaOH+ H C+H70 °CHCOOHClCl36 a IChO (prep) Ammonolisi di un estere attivoNOCONH 3NCONH 237 a IChO Sintesi di DL-fenilglicina e successiva separazione dei due enantiomeri con acido(+)-canforsolfonicoRhOCCOHCOONH 4N H 2CHCOOHOH37 a IChO (prep) Sintesi di acido acetilsalicilico (aspirina)OOHOCOH+ Ac 2 OC H 3COOCOH37 a IChO (prep) Risoluzione di una miscela di (±)-α-metilbenzilammina con acido (+)-tartarico38 a IChO (prep) Sintesi di β-dimetilamminopropiofenone molecola da cui si potrebbe sintetizzareun antidepressivo Fluoxetina (Prozac)OOCCH3O+H C +HCH 3NH CH 3HClCN CH 3CH 3Sintesi Organiche Olimpiche 5

www.Pianetachimica.it38 a IChO (prep) Determinare V max e K m dell’enzima catalasi39 a IChO (prep) Sintesi del colorante Acido arancio 7NH 2+N 2OHSO 3HNaNO 2HClSO 3HOHNNSO 3H39 a IChO (prep) Determinazione del peso molecolare di una proteina per gel filtrazione40 a IChO Sintesi di α-D-glucopiranosio pentaacetatoHOHOOHOOHOHAc 2 OHClO 4AcOAcO40 a IChO (prep) Sintesi di N-benzil-3-nitroanilinaOAcOOAcOAcNO 2NO 2HCONH 2NO 2+NNaBH 4N41 a IChO Condensazione aldolica senza solventeOOCH 3OH+CH 3OCH 3OCH 3OO41 a IChO (prep) Sintesi di Williamson di un etereClCl+ClKOHOHOSintesi Organiche Olimpiche 6