Introduzione ai composti del carbonio - Dipartimento di Chimica

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Cap. 3 Idrocarburi insaturi: AlcheniContenuto1. Generalità2. Isomeria cis-trans3. Addizione elettrofila4. Reazioni di ossidazione5. Metodi di preparazione3.1 GeneralitàGli alcheni sono gli idrocarburi caratterizzati dalla presenza di un doppiolegame carbonio-carbonio.Il suffisso distintivo della serie è -ene: il primo termine è l'Etene, o etilene, cuiseguono Propene (C 3 H 6 ) e Butene (C 4 H 8 ).etene propene buteneÈ importante ricordare il nome di due gruppi alchenilici, vinile (CH 2 = CH -) eallile (CH 2 = CH - CH 2 -):Questi termini, non ricavati dal nome dell'alchene corrispondente, sono nomicorrenti, accettati dalla IUPAC, e sono spesso usati nella nomenclatura di alcunialcheni-derivati.18
Il doppio legame carbonio-carbonio è formato da un forte legame σ (energia dilegame ca. 83 kcal/mole), derivante dalla sovrapposizione di due orbitali sp 2dei due atomi di carbonio e da un debole legame π (energia di legame ca. 62kcal/mole), dato dalla parziale sovrapposizione dei due orbitali p non ibridati.Il doppio legame è quindi più forte di un legame semplice (145 contro 83kcal/mole) e la distanza di legame risulta inferiore (1,34 contro 1,53 Å). Anchela lunghezza del legame C-H nell'etene è minore di quella nell'etano (1.09contro 1.12 Å); di conseguenza nell'etene l'energia del legame C-H è maggioredi quella nell'etano. Questo è spiegato dal fatto che nell'etene il legame C-H èdi tipo sp 2 -s, mentre nell'etano è di tipo sp 3 -s: cioè nell'etene ha un maggiorcarattere "s" (ed un minor carattere "p" ) che nell'etano. L'orbitale s è moltopiù vicino al nucleo di un orbitale p e quindi, aumentando il carattere "s",diminuisce la dimensione reale dell'orbitale ibrido e con essa la lunghezza dellegame che si forma con un altro atomo.3.2 Isomeria geometricaA partire dal butene si incontra il fenomeno dell'isomeria negli alcheni.A seconda della posizione del doppio legame, il butene può esistere come 1-butene o 2-butene; il 2-butene può a sua volta avere tre strutture diverse:I 2-buteni sopra illustrati non sono semplicemente isomeri, ma sonostereoisomeri. Si definiscono infatti così quegli isomeri che differisconosoltanto per la disposizione nello spazio degli atomi. Più precisamente sonodiastereoisomeri perché non sono l'uno l'immagine speculare dell'altro (nonsono enantiomeri). Se osserviamo bene, possiamo notare che la loro isomeriaè dovuta alla mancanza di rotazione attorno al doppio legame carboniocarbonio.Questo tipo di isomeria si definisce isomeria geometrica (o isomeriacis-trans) e quindi i 2-buteni sono isomeri geometrici.19
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