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I COMPOSTI AROMATICIChi ha preparato gli esercizi non conosce esattamente il programma svolto in precedenza, pertanto non èescluso che sia stata richiesto qualche informazione da voi non conosciuta. (ndr)1. Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti chimici:1) 2,4,6-triclorotoluene 6) 3,4-Dimetossibenzaldeide2) 1-Fenil-1-butino 7) 2,2’-diclorodifenile3) m-Nitrocumene 8) Etil-4-aminobenzoato4) Acido p-nitrobenzensolfonico 9) 4-Nitrofenil etanoato (Oppure: p-nitrofenilacetato)5) 3-Fenilpropene (Oppure: allilbenzene) 10) Bromuro di o-cloroetenilbenzene2. Scrivi il nome delle seguenti molecole:1)OH6)H 2C2)O7)ClNH 2 NH

3)8)NO 2CHNO 2ClClNO 24)9)HOClOOOOO5)N + O –Odi questa molecola scrivi anche il nome comune con cui èconosciuta10)CCl 3OHOOHCldi questa molecola scrivi anche il nome abbreviato con cuiè conosciutaCl3. Suggerisci una spiegazione del perché il gruppo nitrosoNO sia orto-para orientante,mentre il nitrogruppoNO 2 è meta orientante.(In alternativa puoi anche spiegarlo disegnando le possibili strutture limite di risonanza perl’intermedio cationico che si forma in seguito all’attacco di un elettrofilo nelle posizioni orto-para emeta al gruppo nitroso presente in un anello benzenico, e procedere allo stesso modo utilizzando ilnitrogruppo).4. Prevedi il prodotto (o i prodotti) principale(i) di ciascuna sostituzione elettrofila aromatica:BrCO 2 HBr 2SO 3a) b)c)FeBr 3H 2 SO 4NO 2HNO 3H 2 SO 4NO 25. Sistema i seguenti substrati in ordine di reattività decrescente (dal più veloce al più lento) neiconfronti di una sostituzione elettrofila aromatica:

OaOOObNO 2CO 2 HcClCNOCH 2 CH 3OdNH 2NHOHN6. Completa le seguenti reazioni mettendo in evidenza tutti i passaggi e nomina tutte le sostanze chevi partecipano:OHNO 2a)+ HNO 3 + H 2 SO 4... b)+ HNO 3 + H 2 SO 4...ClBrc)+ C 2 H 5 Cl +AlCl 3... d)HC CH 2+ Cl 2 + FeCl 3...7. Partendo da benzene, sintetizza i seguenti composti:Oa)b) 1-fenilbutino-1 c) fenilacetilene