Composti Carbonilici - ITIS E. Divini
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Ossidazione dei chetoni<br />
• I chetoni sono inerti alla maggior parte degli agenti ossidanti.<br />
– Subiscono lenta rottura in soluzione bollente alcalina di KMnO 4 .<br />
O 1. KMnO 4 ,H 2 O,<br />
NaOH<br />
COOH<br />
2. H 3 O + COOH<br />
• Reazione di Bayer-Villiger:<br />
R<br />
C O<br />
R'<br />
protonazione<br />
chetone<br />
O<br />
R"COO –<br />
+<br />
R′′COOOH<br />
OH<br />
RCR'<br />
R′<br />
O<br />
C<br />
R−CR'<br />
+<br />
O R R′′COOH<br />
O–H<br />
O−OCR′′<br />
O<br />
R migra con ritenzione<br />
di configurazione<br />
attitudine migratoria:<br />
3° > 2° > 1° > CH 3<br />
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