Composti Carbonilici - ITIS E. Divini
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Meccanismo Formazione di Immine<br />
• È simile all’addizione di alcoli:<br />
R<br />
O<br />
C<br />
CH 2 R<br />
La formazione<br />
dell’immina è<br />
più veloce<br />
quando il mezzo<br />
è debolmente<br />
acido (pH 4-5).<br />
OH<br />
+<br />
H + NH 2<br />
G HO NHG<br />
C<br />
C<br />
C<br />
R CH 2 R R CH 2 R R CH 2 R<br />
carbinolammina<br />
‥<br />
G–NH 2<br />
instabile<br />
G<br />
R<br />
N<br />
C<br />
CH 2 R<br />
HO + H+<br />
G +<br />
NH<br />
H 2<br />
O + NHG<br />
C<br />
C<br />
R CH 2 R −H 2 O<br />
R CH 2 R<br />
addizione<br />
nucleofila<br />
disidratazione<br />
stereoisomeria<br />
geometrica!<br />
G = –H, –R, –Ar, –OH, –NH 2<br />
, –NHC 6<br />
H 3<br />
(NO 2<br />
) 2<br />
, –NHCONH 2<br />
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