Composti Carbonilici - ITIS E. Divini

7. Addizione Nucleofila di Idruro H −
Riduzione di C=O a CHOH
• Fonti di idruro sono sodio boridruro NaBH 4 (in acqua o alcool) o litio
alluminio idruro LiAlH 4 (in etere anidro). NaH non va bene perché H – è
un Nu debole. Segue la protonazione che produce un alcool 1° o 2°.
• Il nucleofilo è H:¯
• Meccanismo:
Li +
Na +
O
H 3
Al–H
H 3
B–H
R
H
O
C
H(R')
attacco
nucleofilo
NaBH 4
LiAlH 4
intermedio
tetraedrico
–
–BH 3
Na
–
+
O–AlH 3
Li +
H
H
H 2
O
R
OH
C
H
H(R')
–
–B Na
–
+
O––Al Li +
4
H–OH
protonazione
32
OH
H
+ LiOH
H