Composti Carbonilici - ITIS E. Divini
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La Reazione di Wittig<br />
• La reazione di Wittig usa un carbonio nucleofilo (il reagente di Wittig)<br />
per formare alcheni.<br />
• Il gruppo C=O viene trasformato in C=C.<br />
R<br />
C O<br />
(R') H<br />
Ph 3 P<br />
C<br />
R<br />
C C<br />
(R') H<br />
+ Ph 3<br />
P=O<br />
• Formazione dell’ilide:<br />
– Nel primo stadio si forma il sale di fosfonio.<br />
– Nel secondo stadio una base forte rimuove un protone dando l’ilide.<br />
Ph 3<br />
P: + CH 3<br />
–Br<br />
ilide del<br />
fosforo<br />
H<br />
S N<br />
2<br />
Bu–Li<br />
Ph 3 P CH 2<br />
–BuH<br />
metiltrifenilfosfonio<br />
bromuro<br />
alchene<br />
Ph 3 P<br />
CH 2<br />
Ph 3 P<br />
ilide<br />
carbonio nucleofilo<br />
Ilide: una<br />
molecola che,<br />
scritta nella<br />
struttura di<br />
Lewis, ha una<br />
carica positiva<br />
e una negativa<br />
su atomi<br />
adiacenti.<br />
CH 2<br />
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