Composti Carbonilici - ITIS E. Divini
Composti Carbonilici - ITIS E. Divini Composti Carbonilici - ITIS E. Divini
6. Addizione Nucleofila di − CN • Il trattamento di un’aldeide o un chetone con NaCN e un acido forte come HCl addiziona HCN sul carbonile generando una cianidrina. • Il meccanismo è il solito. R NaCN + H 2 SO 4 → O C – CN H(R') attacco nucleofilo O – • La reazione è reversibile in ambiente basico. R C CN intermedio tetraedrico H(R') H–CN protonazione R OH C CN H(R') cianidrina + – CN Keq > 100 aldeidi e chetoni ciclici Keq < 0.02 chetoni lineari O H – OH O– O R C H(R') CN R C H(R') CN R C H(R') + − CN 28
Cianidrine come Intermedi di Sintesi • Il ciano gruppo di una cianidrina può venir idrolizzato a gruppo carbossilico per riscaldamento con un acido o una base acquosi o può essere ridotto ad ammino gruppo (con un atomo di C in più). R OH C R' CN H 2 O H + o – OH R OH C R' COOH α-idrossiacido riduzione R OH C R' 1) LiAlH 4 2) H 3 O + CH 2 NH 2 β-amminoalcool 29
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6. Addizione Nucleofila di − CN<br />
• Il trattamento di un’aldeide o un chetone con NaCN e un acido forte<br />
come HCl addiziona HCN sul carbonile generando una cianidrina.<br />
• Il meccanismo è il solito.<br />
R<br />
NaCN + H 2 SO 4 →<br />
O<br />
C<br />
–<br />
CN<br />
H(R')<br />
attacco<br />
nucleofilo<br />
O –<br />
• La reazione è reversibile in ambiente basico.<br />
R<br />
C<br />
CN<br />
intermedio<br />
tetraedrico<br />
H(R')<br />
H–CN<br />
protonazione<br />
R<br />
OH<br />
C<br />
CN<br />
H(R')<br />
cianidrina<br />
+ – CN<br />
Keq > 100<br />
aldeidi e chetoni<br />
ciclici<br />
Keq < 0.02<br />
chetoni lineari<br />
O<br />
H<br />
–<br />
OH O–<br />
O<br />
R<br />
C H(R')<br />
CN<br />
R<br />
C H(R')<br />
CN<br />
R<br />
C<br />
H(R')<br />
+ − CN<br />
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