Composti Carbonilici - ITIS E. Divini
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5. Addizione Nucleofila di R −<br />
• Il trattamento di un’aldeide o chetone con un organometallico (RLi,<br />
RNa, RMgX, RZnX), seguito da acqua produce un alcool 1°, 2°, 3°.<br />
• Il nucleofilo è R – .<br />
R<br />
O<br />
C<br />
H(R')<br />
R′′MgX<br />
o R′′Li<br />
H 2<br />
O<br />
R<br />
OH<br />
C H (R')<br />
R''<br />
• Il meccanismo è a due stadi.<br />
O<br />
H<br />
Li<br />
O – Li +<br />
H<br />
H–OH<br />
OH<br />
H<br />
+ LiOH<br />
attacco<br />
nucleofilo<br />
intermedio<br />
tetraedrico<br />
protonazione<br />
(ac. debole)<br />
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