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Composti Carbonilici - ITIS E. Divini

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Acetali come gruppi proteggenti<br />

Br<br />

O<br />

H<br />

?<br />

HC<br />

C<br />

O<br />

H<br />

Br<br />

protezione<br />

del<br />

carbonile<br />

HO<br />

O<br />

H<br />

H+<br />

1) HC CNa<br />

2) H 2 O<br />

OH<br />

Br<br />

OH<br />

C<br />

CH<br />

l’addizione al<br />

carbonile è più<br />

veloce della S N<br />

2<br />

O<br />

O<br />

HO+<br />

3<br />

O<br />

O O HC CNa C<br />

Br<br />

H<br />

HC<br />

C<br />

H<br />

HC<br />

H<br />

non reattivo<br />

con nucleofili<br />

deprotezione<br />

24

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