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Composti Carbonilici - ITIS E. Divini

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4. Addizione di Alcoli: Formazione di Acetali<br />

• Aldeidi e chetoni reagiscono con 2 equivalenti di alcool per dare<br />

acetali.<br />

• La formazione di acetali è catalizzata da acidi come TsOH (acido p-<br />

toluensolfonico).<br />

R<br />

O<br />

C<br />

R'<br />

• Quando si usa un diolo si forma un acetale ciclico.<br />

O<br />

+ 2 R′′OH<br />

+<br />

H +<br />

HOCH 2<br />

CH 2<br />

OH<br />

etilenglicol<br />

R''O OR''<br />

H 2<br />

O R<br />

C<br />

R'<br />

acetale<br />

TsOH<br />

O<br />

O<br />

gli acetali<br />

non sono<br />

eteri<br />

+ H 2<br />

O<br />

• La sintesi di acetali è reversibile. Per favorirne la formazione si rimuove<br />

l’acqua.<br />

21

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