Composti Carbonilici - ITIS E. Divini
Composti Carbonilici - ITIS E. Divini Composti Carbonilici - ITIS E. Divini
3. Addizione di H 2 O – Idratazione • Aumentando il numero di alchili (elettron donatori) sul carbonio carbonilico, diminuisce la quantità di forma idrata. numero di R crescente stabilità crescente del carbonile H O C H formaldeide H 2 O H 3 C O C H acetaldeide H 2 O O H 3 C C CH 3 acetone H 2 O H OH C H OH H 3 C OH C H OH H 3 C OH C CH 3 OH 99.9% 58% 0.2% quantità di forma idrata crescente 20
4. Addizione di Alcoli: Formazione di Acetali • Aldeidi e chetoni reagiscono con 2 equivalenti di alcool per dare acetali. • La formazione di acetali è catalizzata da acidi come TsOH (acido p- toluensolfonico). R O C R' • Quando si usa un diolo si forma un acetale ciclico. O + 2 R′′OH + H + HOCH 2 CH 2 OH etilenglicol R''O OR'' H 2 O R C R' acetale TsOH O O gli acetali non sono eteri + H 2 O • La sintesi di acetali è reversibile. Per favorirne la formazione si rimuove l’acqua. 21
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3. Addizione di H 2 O – Idratazione<br />
• Aumentando il numero di alchili (elettron donatori) sul carbonio<br />
carbonilico, diminuisce la quantità di forma idrata.<br />
numero di R crescente<br />
stabilità crescente del carbonile<br />
H<br />
O<br />
C<br />
H<br />
formaldeide<br />
H 2<br />
O<br />
H 3 C<br />
O<br />
C<br />
H<br />
acetaldeide<br />
H 2<br />
O<br />
O<br />
H 3 C<br />
C<br />
CH 3<br />
acetone<br />
H 2<br />
O<br />
H<br />
OH<br />
C H<br />
OH<br />
H 3 C<br />
OH<br />
C H<br />
OH<br />
H 3 C<br />
OH<br />
C CH 3<br />
OH<br />
99.9% 58% 0.2%<br />
quantità di forma idrata crescente<br />
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