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Composti Carbonilici - ITIS E. Divini

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3. Addizione di H 2 O – Idratazione<br />

• Sia l’acido che la base catalizzano l’addizione di H 2 O al carbonile.<br />

1. In base, il nucleofilo è – OH, più forte di H 2 O.<br />

HO<br />

O<br />

C<br />

O<br />

C<br />

OH<br />

intermedio<br />

tetraedrico<br />

2. In ambiente acido la protonazione dell’ossigeno del carbonile rende più<br />

elettrofilo il carbonio.<br />

H<br />

OH<br />

OH<br />

C<br />

OH<br />

+OH<br />

O<br />

C<br />

H 3 O<br />

H 2 O<br />

O<br />

C<br />

H<br />

H 2 O<br />

H<br />

OH<br />

C<br />

O<br />

H<br />

intermedio<br />

tetraedrico<br />

OH<br />

C<br />

OH<br />

+H 3<br />

O<br />

19

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