Composti Carbonilici - ITIS E. Divini

Preparazione di aldeidi e chetoni
• Riduzione di esteri e nitrili con DIBAL-H e cloruri di acidi con
LiAlH[OC(CH 3 ) 3 ] 3.
Li +
OBu t
H Al OBu t
OBu t
H Al
Litio tri-tert-butilossialluminio idruro
Diisobutilalluminio idruro
• Essi sono meno reattivi di LAH, in parte perché stericamente
ingombrati.
R
R
O
Cl
O
OR'
R-C≡N
1) LiAlH(OBu t ) 3
, etere, -78°C
2) H 2
O
1) DIBAL-H, esano, -78°C
2) H 2
O
1) DIBAL-H, esano
2) H 2
O
R
R
R
O
H
O
H
O
H
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