Deriváty uhlovodíků

Deriváty uhlovodíků
(nejdůležitější příklady jednotlivých derivátů; vzorce jsou doplňkem studijního materiálu „nazvoslovi_organika“ - část:
deriváty uhlovodíků)
Alkoholy
CH 3 -OH
CH 3 -CH 2 -OH
HO-CH 2 -CH 2 -OH
HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH
C 6 H 11 -OH
methanol (methyl alkohol)
ethanol (ethyl alkohol)
ethan-1,2-diol (ethylen glykol)
propan-1,2,3-triol (glycerol)
cyklohexanol (používejte strukturní vzorec!)
Fenoly (areny: používejte strukturní vzorce!) C 6H 5- = fenyl
C 6 H 5 -OH
fenol
HO-C 6 H 4 -OH
o-, m- a p-benzendiol (pyrokatechol, resorcinol, hydrochinon - v tomto pořadí)
HO-C 6 H 4 -CH 3
o-, m- a p-methylfenol (= kresoly)
Thioly
CH 3 -SH
HS-CH 2 -CH 2 -SH
C 6 H 5 -SH
Ethery
CH 3 -O-CH 2 -CH 3
CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3
Sulfidy
CH 3 -S-CH 2 -CH 3
Aldehydy
HCHO
CH 3 -CHO
HO-CH 2 -CH(OH)-CHO
C 6 H 11 -CHO
Ketony
CH 3 -CO-CH 3
CH 3 -CO-CH 2 -CH 3
C 6 H 10 =O
C 6 H 5 -CO-C 6 H 5
O=C 6 H 4 =O
HO-CH 2 -CO-CH 2 -OH
Aminy
CH 3 -NH 2
H 2 N-CH 2 -CH 2 -NH 2
C 6 H 5 -NH 2
CH 3 -NH-CH 2 -CH 3
C 6 H 5 -NH-C 6 H 5
CH 3 -N(CH 3 )-CH 3
CH 3 -N(CH 2 CH 3 )-CH 2 CH 2 CH 3
(CH 3 ) 4 N +
(CH 3 ) 4 N + Cl -
Azo sloučeniny
C 6 H 5 -N=N-C 6 H 5
CH 3 -C 6 H 4 -N=N-C 6 H 5
Nitrosloučeniny
CH 3 -NO 2
C 6 H 5 -NO 2
Sulfonové kyseliny
C 6 H 5 -SO 3 H
CH 3 -SO 3 H
Halogenderiváty
CHCl 3
CH 2 =CHCl
C 6 H 5 -CH 2 Cl
methanthiol (methyl merkaptan)
ethan-1,2-dithiol
thiofenol (používejte strukturní vzorec!)
ethyl(methyl)ether (methoxyethan)
diethylether („ether“)
ethyl(methyl)sulfid
methanal (formaldehyd)
ethanal (acetaldehyd)
2,3-dihydroxypropanal (glyceraldehyd)
cyclohexankarbaldehyd (používejte strukturní vzorec!)
propanon (dimethylketon, aceton)
butanon /ethyl(methyl)keton/
cyclohexanon (používejte strukturní vzorec!)
difenylketon (používejte strukturní vzorec!)
1,4-benzochinon (chinon) (používejte strukturní vzorec!)
1,3-dihydroxypropanon (dihydroxyaceton)
methylamin (methanamin) = primární amin
ethylendiamin nebo ethan-1,2-diamin = primární diamin
anilin = primární amin (používejte strukturní vzorec!)
ethyl(methyl)amin (N-methylethanamin) = sekundární amin
difenylamin = sekundární amin (používejte strukturní vzorec!)
trimethylamin = terciální amin
ethyl(methyl)propylamin nebo ethyl(methyl)propanamin = terciální amin
tetramethylamonium = kvarterní amoniová báze
tetramethylamonium-chlorid
azobenzen (používejte strukturní vzorec!)
toluen-4-azobenzen (používejte strukturní vzorec!)
nitromethan
nitrobenzen (používejte strukturní vzorec!)
benzensulfonová kyselina (používejte strukturní vzorec!)
methansulfonová kyselina
trichlormethan (chloroform)
chlorethen (vinylchlorid)
benzylchlorid (používejte strukturní vzorec!)

CF 3 CHClBr
Karboxylové kyseliny
HCOOH
CH 3 -COOH
CH 3 -CH 2 -COOH
CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH
CH 3 -(CH 2 ) 4 -COOH
CH 3 -(CH 2 ) 10 -COOH
CH 3 -(CH 2 ) 12 -COOH
CH 3 -(CH 2 ) 14 -COOH
CH 3 -(CH 2 ) 16 -COOH
1-brom-1-chlor-2,2,2-trifluorethan (= anestetikum Halothan)
methanová kyselina (mravenčí kyselina)
ethanová kyselina (octová kyselina)
propanová kyselina (propionová kyselina)
butanová kyselina (máselná kys.) = mastná kys. (nachází se v tuku)
pentanová kyselina (valerová kyselina)
hexanová kyselina (kapronová kyselina) = mastná kys.
dodekanová kyselina (laurová kyselina) = mastná kys.
tetradekanová kyselina (myristová kyselina) = mastná kys.
hexadekanová kyselina (palmitová kyselina) = mastná kys.
oktadekanová kyselina (stearová kyselina) = mastná kys.
cis CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH cis-octadec-9-enová kys. (olejová kys.) = ω-9 (nebo n-9) mastná k.
cis CH 3 -(CH 2 ) 4 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH
cis,cis-octadeka-9,12-dienová kys. (linolová k.) = ω-6 (n-6) mast. k.
cis CH 3 -(CH 2 ) 4 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 ) 3 -COOH
cis,cis,cis,cis-icosa-5,8,11,14-tetraenová kys. (arachidonová) = ω-6
cis CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH
cis,cis,cis-octadeka-9,12,15-trienová kys. (linolenová k.) = ω-3 (n-3)
HOOC-COOH
HOOC-CH 2 -COOH
HOOC-(CH 2 ) 2 -COOH
HOOC-(CH 2 ) 3 -COOH
HOOC-(CH 2 ) 4 -COOH
cis HOOC-CH=CH-COOH
trans HOOC-CH=CH-COOH
C 6 H 5 -COOH
ethandiová kyselina (šťavelová kyselina)
propandiová kyselina (malonová kyselina)
butandiová kyselina (jantarová kyselina)
pentandiová kyselina (glutarová kyselina)
hexandiová kyselina (adipová kyselina)
cis-butendiová kyselina (maleinová kyselina)
trans-butendiová kyselina (fumarová kyselina)
benzoová kyselina (používejte strukturní vzorec!)
Deriváty karboxylových kyselin
CCl 3 -COOH
CH 3 -CO-COOH
CH 3 -CO-CH 2 -COOH
HOOC-CO-CH 2 -COOH
HOOC-CO-CH 2 -CH 2 -COOH
CH 3 -CH(OH)-COOH
CH 3 -CH(OH)-CH 2 -COOH
HOOC-CH 2 -CH(OH)-COOH
C 6 H 4 (OH)-COOH
CH 3 -CH(NH 2 )-COOH
HO-CH 2 -CH(OH)-COOH
trichloroctová kyselina (substituční halogenderivát)
2-oxopropanová kys. (pyrohroznová kys.) (substituční oxo derivát)
3-oxobutanová kys. (acetoctová kys.) (subst. oxoderivát)
2-oxobutandiová kys. (oxaloctová kys.) (subst. oxoderivát)
2-oxopentandiová kys. (α-ketoglutarová kys.) (subst. oxoderivát)
2-hydroxypropanová kys. (mléčná kys.) (subst. hydroxyderivát)
3-hydroxybutanová kys. (β-hydroxymáselná kys.) (sub. hydroxyder.)
2-hydroxybutandiová kys. (jablečná kys.) (subst. hydroxyderivát)
2-hydroxybenzoová kyselina (salicylová kys.)
(používejte strukturní vzorec!)
2-aminopropanová kys. (alanin) (substituční aminoderivát)
2,3-dihydroxypropanová kyselina (glycerová kyselina)
R-COO -
karboxylát (= anion karboxyl. kyseliny); R = alkyl různé délky
CH 3 -COO - ethanoát nebo acetát (= anion odvozený od octové k.); R = CH 3 -
R-C(O)-
acyl (= zbytek jakékoli karboxylové kys.); R = alkyl různé délky
CH 3 -C(O)- acetyl (= zbytek odvozený od octové kyseliny); R = CH 3 -
⎯C(O) je zkratka pro ⎯C=O
⏐
⏐
CH 3 -COO - Na +
CH 3 -C(O)-O-CH 3
CH 3 -C(O)-O-C(O)-CH 3
CH 3 -C(O)-NH 2
CH 3 -C(O)-Cl
CH 3 -C≡N
natrium-acetát (také: octan sodný) (funkční derivát: sůl)
methyl-acetát (funkční derivát: ester)
acetanhydrid (funkční derivát: anhydrid)
acetamid (ethanamide) (funkční derivát: amid)
acetylchloride (funkční derivát: acylhalogenid)
acetonitril (methylkyanid) (funkční derivát: nitril)
Organické deriváty H 2 CO 3 / strukturní vzorec: O=C(OH) 2 /
O=C(NH 2 ) 2
urea nebo močovina (= diamid kyseliny uhličité)
O=CCl 2
fosgen (= acylhalogenid kyseliny uhličité; carbonyldichlorid)
O=C(OH)-NH 2
karbamová kyselina (= amid kyseliny uhličité)
V. Kvasnicová (2006)