Gli isomeri e l'isomeria - sito del PROF Sidoli andrea

Proviamo a riconoscere tra le molecole sotto riportate quali abbiano dei carboni chirali e che quindi
possano originare degli enantiomeri.
Due stereoisomeri che non sono l'immagine speculare l'uno dell'altro vengono definiti
DIASTEROISOMERI.
Sono perciò diasteroisomeri ad esempio gli isomeri cis e trans.
Mentre i diasteroisomeri hanno proprietà chimiche simili, ma proprietà fisiche in genere differenti,
gli enantiomeri hanno proprietà chimiche praticamente identiche ed un unica proprietà fisica
differente.
Questa proprietà fisica diversa è il senso di rotazione della luce polarizzata.
Sappiamo che la luce è formata da un insieme di radiazioni elettromagnetiche.
Se immaginiamo queste radiazioni come se fossero delle onde, ed immaginiamo che ogni onda
identifichi un piano (in pratica come se disegnassimo delle onde su dei fogli di carta), potremmo
immaginare la luce come un insieme di piani intersecanti passanti per la direzione di propagazione.
Nella luce polarizzata invece di infiniti piani, troviamo un unico piano su cui vibra la radiazione.
Gli enantiomeri possono ruotare il piano di una luce polarizzata e vengono per tanto definiti
sostanze otticamente attive.
La differenza tra due enantiomeri è che mentre uno ruota la luce polarizzata verso sinistra, l'altro la
ruota verso destra.
Una conseguenza di quanto abbiamo appena detto è che se si ottieme una miscela contenente il 50%
di un enantiomero ed il 50% dell'altro enantiomero, gli effetti sulla rotazione della luce polarizzata
verranno ad annullarsi. Miscele contenenti uguali percentuali di enantiomeri vengono definite
RACEMI e non risultano otticamente attive.
Molte sostanze naturali risultano otticamente attive, ad esempio diversi zuccheri e diversi
amminoacidi lo sono.
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