Gli isomeri e l'isomeria - sito del PROF Sidoli andrea

More documents

Recommendations

Info

ISOMERIA GEOMETRICA L'isomeria geometrica può interessare composti contenenti un doppio legame (alcheni) o composti ciclici. Parlando della ibridizzazione sp2 abbiamo visto come un doppio legame mantenga una struttura planare di questo tipo I due atomi di carbonio interessati al doppio legame non sono liberi di ruotare l'uno rispetto all'altro. Conseguenza di questo fatto e che se ai carboni del doppio legame sono legati dei gruppi diversi è possibile che si formino dei particolari tipi di isomeri. Vediamo l'esempio: Si ha quindi un isomero cis quando i gruppi più grossi sono attaccati entrambi dalla stessa parte del doppio legame, l'isomero trans quando gli stessi gruppi sono attaccati dai lati opposti. 2
Anche la costituzione dei composti ciclici può dar luogo a fenomeni di isomeria cis trans, facciamo un esempio: ISOMERIA OTTICA Prendiamo in esame la figura sotto riportata Si tratta di due strutture che sono l'una l'immagine speculare dell'altra. Possiamo facilmente notare che è impossibile sovrapporre le due figure in modo completo, si tratta perciò di due isomeri. Vengono definiti ENANTIOMERI, due stereoisomeri che sono l'uno l'immagine speculare dell'altro non sovrapponibile. Affinché un composto organico possa risultare enantiomero occorre che esso abbia almeno un atomo di carbonio attaccato a 4 gruppi diversi (nella foto all'atomo di carbonio nero centrale sono attaccati 4 gruppi diversi, rosso, bianco, verde e nero). Viene definito CHIRALE un atomo di carbonio a cui sono attaccati 4 gruppi diversi e che quindi può originare un enantiomero. Osserviamo ora la figura sottostante: La figura "a" e la figura "b" sono due immagini speculari, ma all'atomo centrale non sono attaccati 4 gruppi diversi (due atomi sono infatti rossi), ne consegue che ruotando la figura "b" si ottiene esattamente la figura "a". I composti "a" e "b" non sono quindi isomeri, ma sono esattamente la stessa sostanza. 3
Page 1: GLI ISOMERI Abbiamo visto come ad u
Page 5 and 6: Gli zuccheri del mosto d'uva sono o

Gli isomeri e l'isomeria - sito del PROF Sidoli andrea

Create successful ePaper yourself

Delete template?

Save as template?