Alcani a catena ramificata

Glialcanisonoidrocarburi saturi. 

• saturi (solo legami semplici) 

• idrocarburi (solo C e H) 

• CnH2n+2 Esano C 6 H 14 

Copyright© 1999, Michael J. Wovkulich. All rights reserved. 

Diagramma di flusso degli idrocarburi 

Idrocarburi 

Saturi Insaturi 

Alcani 

Aciclici Ciclici 

Catena lineare Catena ramificata 


1

Classificazione degli alcani 

Gli alcani si dividono in catena lineare e catena 

ramificata. 

Gli alcani a catena lineare contengono una 

catena continua di atomi di carbonio. 

H 

H 

H 

H H 

H 

H 

H 

C C C C C C 

H H H H H H 

Gli alcani a catena ramificata contengono 

una catena continua con gruppi sostituenti. 

H 

H 

H C H 

H 

H 

H 

H 

C C C C C C 

H H H H H H 

Nomi, Formule, & Strutture 

Regole di Nomenclatura 

H 

H 


• Alcani a catena continua sono nominati in base al 

numero di atomi di carbonio presenti nella 

molecola. 

• Vengono usati prefissi comuni (e.g., pent = 5, ex = 

6, ept = 7, oct = 8,…). 

• Il nome degli alcani termina con il suffisso “ano” 

Esempio: L’alcano che contiene 6 atomi di 

carbonio è l’ esano. 


2


Formule di strutture e formule brute. 

Octano = C 8 H 18 (bruta) 

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (struttura) 

* Le formule di struttura possono essere scritte in altri modi * 

CH3 

CH3(CH2)6CH3 

CH2CH2CH2 

CH2CH2CH2 

CH3 


Formule di struttura e linea-angolo. 


Le formule di struttura rappresentano tutti gli atomi 

di C e H e tutti I legami semplici. 

H H H H H H 

H C C C C C C H 

H H H H H H 

Le strutture linea-angolo usano linee per 

rappresentare lo scheletro di atomi di C. Gli atomi di 

H somo sottointesi. 


3

Metano CH 4 

Etano C 2H 6 

Propano C 3H 8 

Butano C 4H 10 

Pentano C 5H 12 

Esano C 6H 14 

Eptano C 7H 16 

Ottano C 8H 18 

Alcani 1 - 4 

H 

H C H 

H 

H 

H 

H 

H 

C 

H 

H 

C 

H 

H 

C 

H 

H 

C H 

H 

H 

C 

H 

H 


C 

H 

H 

C H 

H 

H 

C 

H 

H 

C H 

H 



4

Nonano C 9H 20 

Decano C 10H 22 


Undecano C 11H 24 

Dodecano C 12H 26 

Isomeri 


Gli isomeri sono molecole con la stessa 

formula 

struttura. 

bruta e diversa formula di 

• Ci sono vari tipi di isomeri. 

• Gli isomeri costituzionali hanno gli atomi 

connessi in modo diverso. 

• Gli isomeri costituzionali sono anche detti 

isomeri strutturali. 

• Gli alcani devono possedere almeno 4 atomi 

di C per dare luogo a isomeri. 


5

C 4H 10 

C 5H 12 

C 6H 14 

Isomeri costituzionali 

Gruppi alchilici….. 

Gruppi alchilici 


• Sono alcani che hanno perso un atomo di 

H. 

• Vengono nominati sostituendo il suffisso 

“ano” con il suffisso “ile”. 

• Sono i sostituenti negli alcani a catena 

ramificata. 

CH3 

CH3CHCH2CH3 


6

Gruppi alchilici lineari 

Metile -CH 3 

Etile -CH 2CH 3 

Propile -CH 2CH 2CH 3 

Butile -CH 2CH 2CH 2CH 3 

Pentile -CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 

Esile -CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 

Eptile -CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 

Ottile -CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 

Nonile -CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 

Decil -CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 

Gruppi alchilici ramificati 

CH2CH2CH3 propile 

CH3CHCH3 isopropile 

CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 butile sec-butile 

CH3 

CH 2CHCH 3 


CH3 

CCH 3 

CH3 

isobutile tert-butile 


7

Catena lineare & Sostituenti 

Nel dare il nome agli alcani, si deve 

individuare la catena primaria e i sostituenti. 

La catena primaria è la catena continua 

più lunga nella molecola. 

CH3CH2CHCHCH2CH3 

CH 3 

CH3 


CH 3 

Catena Primaria & Sostituenti 

CH2CH2CH3 


I sostituenti sono i gruppi alchilici legati 

alla catena primaria. 


CH 3 

CH3 

6-carboni nella catena 

primaria 

2 gruppi metilici 


CH 3 

CH2CH2CH3 

7-carboni nella catena 

primaria 

1 etile & 1 metile 


8

Alcani a catena ramificata… 

Il nome degli alcani a catena ramificata ha 3 parti.. 

Numero 

Nome del 

+ + 

sostituente 

Nome della 

catena base 

• Il Numero indica dove sono i sostituenti sulla 

catena base. 

• Il Nome del Sostituente identifica il sostituente. I 

prefissi vengono usati per indicare quanti di ogni 

tipo sono presenti sulla catena base (di-, tri-, etc.). 

• Il Nome della catena base indica quanti atomi di 

carbonio sono presenti sulla catena base ed 

identifica la classe del composto. (es., alcano). 

Alcani a catena ramificata 

Regole di nomenclatura 


• Identifica la catena base. Quella con il massimo 

numero di sostituenti 

• Numera la catena. Si parte dall’estremità più vicina 

alla prima ramificazione. Se ci sono due ramificazioni 

equidistanti dalle estremità, parti dall’estremità più 

vicina alla seconda ramificazione. 

• Numera I sostituenti. Ogni sostituente ha il proprio 

numero. 

• Scrivi il nome. Separa i numeri con le virgole e le 

parole con le parentesi. Elenca I gruppi alchilici 

alfabeticamente. Usa I prefissi (e.g., di-, tri-, etc.) se 

necessario. 


9


CH 3 

CH3CHCH3 

1 2 3 

4 3 2 1 

2-metilpropano 2-metilbutano 

CH 3 

CH 3 

CH3CH2CHCH2CHCH3 6 5 4 3 2 1 

2,4-dimetilesano 

1 2 3 4 5 6 7 

4-etil-3-metileptano 


Ulteriori punti da ricordare... 


1 Non sempre la catena base è quella 

orizzontale. 

CH 3CH 2 

CH3CHCH2CHCH3 

CH 2CH 3 

2,4-dietilpentano 

3,5-dimetileptano 


10


Ulteriori punti da ricordare... 

2 A parità di atomi di C la catena base deve 

avere il massimo numero di sostituenti. 

3 

CH 3CHCH 3 

CHCH2CH3 

CH3CH2 

3-isopropilpentano 

3-etil-2-metilpentano 


Ulteriori punti da ricordare 


Il corretto ordine alfabetico dei gruppi 

alchilici è: butile, sec-butile, tert-butile, 

etile, isobutile, isopropile, metile, e propile. 

CH3CHCH3 CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3 

CH3CCH3 

CH3 

4-isopropil-5-tert-butilnonane 

5-tert-butil-4-isopropylnonano 


11

4 


Da ricordare……. 

I prefissi di-, tri-, etc. vanno ignorati quando 

si ordinano alfabeticamente I sostituenti. 

CH 3 

CH 3CHCHCHCH 2CH 2CH 3 

CH 3 

CH 2CH 3 

2,3-dimetil-4-etileptane 

4-etil-2,3-dimetileptane 

Alogenuri alchilici 

Gli alogenuri alchilici sono alcani 

che contengono uno o più alogeni. 


• Gli alogenuri alchilici vengono nominati 

come gli alcani ramificati. 

• I gruppi alchilici e gli alogeni hanno la 

stessa priorità. 

• Se ci sono sostituenti ad ugual distanza 

dalle estremità, si comincia a numerare 

dall’estremità più vicina al sostituente 

prioritario. 


12

Dai il nome a questi alogenuri 

alchilici 

Br 

CH3CHCH2CH2CH3 

2-bromopentano 

I 

Br 

CH3CHCH2CH2CHCH3 

2-bromo-5-iodoesano 

Cl 

F 

Cl 

3-cloro-2-fluoropentano 

Br Br 

2,2-dibromo-5-cloroesano 

Dai il nome a questi alogenuri 

alchilici 

F CH3 

CH3CH2CHCH2CH2CHCH3 

5-fluoro-2-metileptano 

F F 

4-etil-3,5-difluorooctano 



13

Cicloalcani 

I cicloalcani sono alcani che contengono 

un anello di atomi di C. 

CnH2n H H 

H 

H C 

C H 

C H 

H C C H 

H C H 

H H 

Cicloesano C 6H 12 

Il nome dei cicloalcani 

Regole di Nomenclatura 


• Identificare la catena base. Conta il numero di C 

nell’anello, quindi aggiungim il prefisso “ciclo” al 

nome dell’alcano corrispondente 

• Numera l’anello. Se ci sono due o più sostituenti, 

numera l’anello in modo che la somma dei numeri di 

posizione sia la più bassa possibile. Ordina I 

sostituenti in ordine alfabetico. 

• Numera I sostituenti. Ogni sostituente ha il suo 

numero. 

• Scrivi il nome. Usa le stesse regole valide per gli 

alcani. 


14

Dai il nome a questi cicloalcani.. 

metilcyclopentano esilciclononano 

1,3-dimetilcicloesano 

1-etil-2-metilciclopentano 

Name These Cycloalkanes 

1-isobutil-4metilcycloesano 


3-etil-1,1dimetilciclobutano 

1,4-dimetil-2propilciclopentano4-butil-1-etiyl-1,3dimetilcicloeptano 


15

Alcani a catena ramificata

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