3. Introduzione alla Chimica Organica

Chimica Organica
e Propedeutica Biochimica
Pierangela Ciuffreda

CHIMICA ORGANICA
Ramo della chimica specializzato nello
studio dei composti del carbonio
(composti organici).

La chimica degli organismi viventi è organizzata
intorno all’elemento CARBONIO
Importanza del carbonio:
Elemento fondamentale i tutti i sistemi viventi
Il carbonio è l’unico elemento capace di legarsi
fortemente con se stesso e formare lunghe catene o
anelli
Può formare legami semplici, doppi o tripli
Può formare legami covalenti con
diversi elementi della tavola periodica

Per queste sue proprietà questo elemento dà
origine a miriadi di composti (sono noti diversi
milioni di composti, corrispondenti a circa il 98%
di tutte le sostanze chimiche note)
In biologia ha una rilevanza particolare il
fatto che il carbonio formi legami covalenti
molto stabili con altri atomi di carbonio. In
questo modo gli atomi di carbonio possono
unirsi formando catene.
Lo scheletro delle molecole organiche è
formato da CATENE CARBONIOSE.

Tranne rarissime eccezioni (ad esempio, CO)
il carbonio forma sempre 4 legami.
in questo modo completa il suo
guscio di valenza.

Proprietà dell’atomo di carbonio
• CHNOPS
• Può formare 4 legami covalenti
• Può formare legami singoli (saturi),
doppi, o tripli
• Ha una grande tendenza alla
concatenazione (lineari, ramificate,
aperte o chiuse)
• Ha un valore medio di elettronegatività

CHIMICA ORGANICA
o Chimica dei composti del carbonio
Formula molecolare o bruta =
indica quali e quanti atomi
formano la molecola
C 5 H 12
Idrocarburo saturo a 5 atomi
di C
Formula di struttura o razionale=
indica i legami fra gli atomi e la
disposizione nello spazio
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
n-pentano

Idrocarburi
[solo C e H]
Molecole
Organiche
Altre classi di
Molecule Organiche

In chimica organica il carbonio forma
sempre in totale 4 legami che possono
essere di varia natura.
C 4 legami semplici
C
C
1 legame doppio e 2 semplici = 4
legami
1 legame triplo e 1 semplice = 4
legami

C + H = idrocarburi
SCHELETRI O CATENE CARBONIOSE
C C C C C C C
C C C C
Lineari ramificate cicliche
C
C
C
C
C C
C C

Alcani
Alcheni

H
H
C
H
C
C
C C C
H
benzene
H
H
Idrocarburi aromatici
naftalene antracene

In chimica organica generalmente l’ossigeno forma in totale 2
legami che possono essere di varia natura
Generalmente l’azoto forma in totale 3 legami che
possono essere di varia natura
N
O
2 legami semplici 1 legame doppio
3 legami semplici
O
N N
1 doppio e 1 semplice
1 legame triplo

Il carbonio può formare legami di vario genere con ossigeno,
azoto, idrogeno, zolfo, alogeni, altri elementi o con altri
carboni.
C N
C H
H
H
C O
ATTENZIONE: in questi esempi il C ha 1 solo legame e ne deve
formare altri 3, ma O, N, Cl e H hanno il massimo dei legami
che possono formare.
C
O
H

Gruppi Funzionali

Gruppi funzionali
La struttura delle molecole organiche riunisce diversi
raggruppamenti atomici caratteristici. Ognuno di essi ha
una reattività propria e particolare.
Possono essere riconosciuti e trattati in maniera
indipendente.
GRUPPI FUNZIONALI
Ogni gruppo funzionale subisce reazioni caratteristiche.

Alcoli
composti contenenti uno o più gruppi OH legati a un atomo di carbonio
Gruppo
ossidrilico

Eteri

CH 3
NH 2
CH 3
Ammine
CH 3
NH
CH 3
CH 3
N
CH 3

Tioli
Solfuri

O
C
Composti carbonilici
R
O
C
H
R
O
C
R'
Aldeidi Chetoni

Composti carbonilici-2
Aldeidi
Chetoni

Acidi carbossilici …e derivati
O
C
O
C
OH
R
O
C
OH
OH

Esteri
X

Ammidi
X

H
H
C
H
C
O
H
H
H
C
H
N
H
H

Definizione di isomero
Si definiscono isomeri due o più molecole aventi
stessa formula molecolare ma differente formula
di struttura.
Strutturale (di catena, di posizione,di gruppi
funzionali): gli atomi di carbonio sono legati tra di loro in
maniera differente.
Stereoisomeria: gli stereoisomeri presentano gli
stessi legami ma differiscono per il modo in cui gli
atomi sono orientati nello spazio. spazio Per trasformare
uno stereoisomero nell’altro è necessario rompere e
riformare almeno un legame.

Isomeri
Isomeria

COSTITUZIONALE: gli isomeri differiscono per l’ordine con cui sono legati i loro
atomi
Isomeri di catena C 4 H 10
CH 3-CH 2-CH 2-CH 3
Isomeri di posizione C3 H 8 O
CH 3-CH-CH 3
OH
Isomeri di posizione C4 H 8
CH 2 =CH-CH 2 -CH 3
CH 3-CH-CH 3
CH 3
CH 3-CH 2-CH 2-OH
CH 3-CH=CH-CH 3

STEREOISOMERI
Isomeria configurazionale
Stereoisomeri
isomeri che hanno la medesima
connettività tra gli atomi ma
differente orientazione 3D degli
atomi nello spazio.

Specchio

Specchio

Isomeri geometrici (cis/trans)

Isomeri geometrici (cis/trans)
?

La chimica e la vita:
grandi molecole

Condensazione

Idrolisi