Estrazione ed impiego di indicatori acido indicatori acido-base ...
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Progetto Lauree Scientifiche<br />
Dipartimento <strong>di</strong> Chimica<br />
Università degli Stu<strong>di</strong> <strong>di</strong> Sassari<br />
<strong>Estrazione</strong> <strong>ed</strong> <strong>impiego</strong> <strong>di</strong><br />
in<strong>di</strong>catori <strong>acido</strong> <strong>acido</strong>-<strong>base</strong> <strong>base</strong> vegetali
ACIDI E BASI NELLA VITA QUOTIDIANA<br />
Aci<strong>di</strong> Basi<br />
Sono <strong>di</strong> sapore aspro e corrodono<br />
facilmente molti metalli.<br />
Il sapore aspro del succo <strong>di</strong> limone,<br />
dell’aceto o dello yogurt sono dovuti ad<br />
esempio all’<strong>acido</strong> citrico, all’<strong>acido</strong> acetico<br />
e all’<strong>acido</strong> lattico, rispettivamente.<br />
L’<strong>acido</strong> cloridrico (<strong>acido</strong> muriatico) viene<br />
utilizzato negli anticalcare, l’<strong>acido</strong><br />
solforico nei <strong>di</strong>sgorganti per le tubazioni.<br />
Hanno un sapore amarognolo, sono<br />
saponose al tatto e si mostrano corrosive<br />
solo per alcuni metalli.<br />
L’ammoniaca, o idrossido <strong>di</strong> ammonio, e<br />
l’ipoclorito <strong>di</strong> so<strong>di</strong>o (candeggina) vengono<br />
usati come prodotti per la pulizia <strong>di</strong><br />
superfici; l’idrossido <strong>di</strong> so<strong>di</strong>o (soda<br />
caustica) per la pulizia degli scarichi<br />
casalinghi.
Aci<strong>di</strong> e Basi: un po’ <strong>di</strong> storia…<br />
– XVII secolo si stu<strong>di</strong>ano le combinazioni tra aci<strong>di</strong> e basi (J. B. Van Helmont) e vengono<br />
scoperti l’<strong>acido</strong> cloridrico e l’<strong>acido</strong> solforico (Basile Valentin).<br />
– R. Boyle (1627-1691) prova a interpretare le <strong>di</strong>fferenze tra le proprietà delle sostanze<br />
acide e basiche <strong>di</strong> alcune sostanze; osservò che uno sciroppo <strong>di</strong> violette blu virava al<br />
rosso in presenza <strong>di</strong> aci<strong>di</strong> e al verde in presenza <strong>di</strong> basi; fece una scala <strong>di</strong> aci<strong>di</strong>tà e<br />
basicità impiegando <strong>di</strong>versi INDICATORI <strong>di</strong> natura vegetale (fiordalisi, more, fiori <strong>di</strong><br />
melograno) e preparò la prima cartina TORNASOLE impiegando un estratto <strong>di</strong><br />
particolari licheni, il litmus.<br />
– J. Von Liebeg (1803-1873) nel 1838 ipotizzò che nelle molecole degli aci<strong>di</strong> fosse<br />
contenuto almeno un atomo <strong>di</strong> idrogeno sostituibile.
Aci<strong>di</strong> e Basi: un po’ <strong>di</strong> storia…<br />
– S. A. Arrhenius (1859-1927) nel 1884 definì<br />
gli aci<strong>di</strong> come sostanze che, <strong>di</strong>ssolvendosi in acqua, si <strong>di</strong>ssociano liberando ioni H + :<br />
HA + H 2O → H 3O + + A -<br />
e le basi come sostanze che si <strong>di</strong>ssociano liberando ioni OH - :<br />
BOH + H 2O → B + + OH - + H 2O<br />
– S. Sørensen nel 1909 propone la definizione <strong>di</strong> pH:<br />
pH = -Log[H 3O + ]
– J. N. Brønst<strong>ed</strong> (1879-1947) e T. M. Lowry (1874-1936) nel 1923 pubblicarono<br />
contemporaneamente nuove definizioni <strong>di</strong> aci<strong>di</strong> e basi che ampliavano quella <strong>di</strong><br />
Arrhenius:<br />
aci<strong>di</strong> e basi sono sostanze capaci <strong>di</strong> c<strong>ed</strong>ere e accettare ioni idrogeno, o protoni,<br />
rispettivamente.<br />
Aci<strong>di</strong> e Basi: un po’ <strong>di</strong> storia…<br />
L’<strong>acido</strong> HA c<strong>ed</strong>e uno ione H + alla <strong>base</strong> B<br />
HA + B BH + + A -<br />
+H +<br />
-H +<br />
La <strong>base</strong> B accetta uno ione H + da HA<br />
BH + è un <strong>acido</strong>, in quanto può c<strong>ed</strong>ere uno ione H + , è l’<strong>acido</strong> coniugato della <strong>base</strong> B<br />
A - è una <strong>base</strong>, in quanto può accettare uno ione H + , è la <strong>base</strong> coniugata dell’<strong>acido</strong> HA
Aci<strong>di</strong> e Basi: un po’ <strong>di</strong> storia…<br />
– G. N. Lewis (1875-1946) nel 1923 formulò la sua teoria su aci<strong>di</strong> e basi:<br />
Acido è una specie chimica (molecola o ione) in grado <strong>di</strong> accettare una coppia <strong>di</strong> elettroni<br />
Base è una specie chimica in grado <strong>di</strong> c<strong>ed</strong>ere una coppia <strong>di</strong> elettroni<br />
H + + :OH - → HOH<br />
- Infine gli aci<strong>di</strong> e le basi possono essere definiti ELETTROLITI:<br />
sostanze che in soluzione acquosa si scindono in ioni positivi e negativi (fenomeno della<br />
DISSOCIAZIONE ELETTROLITICA) in grado <strong>di</strong> condurre, in varia misura, la corrente elettrica.<br />
Gli elettroliti che in soluzione presentano tutte le molecole <strong>di</strong>ssociate in ioni sono chiamati<br />
ELETTROLITI FORTI (es: cloruro <strong>di</strong> so<strong>di</strong>o, <strong>acido</strong> cloridrico, <strong>acido</strong> solforico, ecc.).<br />
Gli elettroliti dei quali, invece, solo una piccola frazione è <strong>di</strong>ssociata in ioni si chiamano<br />
ELETTROLITI DEBOLI (es: <strong>acido</strong> acetico, <strong>acido</strong> carbonico, <strong>acido</strong> citrico, ammoniaca, ecc.)
Così si potrà parlare <strong>di</strong> aci<strong>di</strong> forti o deboli e <strong>di</strong> basi forti o deboli, a seconda del loro grado<br />
<strong>di</strong> <strong>di</strong>ssociazione in acqua:<br />
H +<br />
Cl -<br />
Cl -<br />
H +<br />
Cl -<br />
H +<br />
Cl -<br />
H +<br />
H +<br />
Cl -<br />
H +<br />
Cl -<br />
Cl -<br />
HCl è un <strong>acido</strong> forte:<br />
in soluzione acquosa è completamente<br />
ionizzato<br />
H +<br />
H +<br />
CH 3COO -<br />
CH 3COO -<br />
H +<br />
H +<br />
H +<br />
CH 3COO -<br />
CH 3COO -<br />
CH 3COO -<br />
H +<br />
H +<br />
CH 3COO -<br />
H +<br />
CH 3COO -<br />
CH 3COOH è un <strong>acido</strong> debole:<br />
in soluzione acquosa è solo parzialmente<br />
ionizzato<br />
Una soluzione <strong>di</strong> HCl e una <strong>di</strong> CH 3COOH aventi la stessa concentrazione, non hanno lo<br />
stesso numero <strong>di</strong> ioni liberi in soluzione: in particolare il numero <strong>di</strong> ioni H + presenti<br />
nella soluzione <strong>di</strong> HCl è superiore a quello degli ioni H + presenti nella soluzione <strong>di</strong><br />
CH 3COOH<br />
[H + ]HCl > [H + ]CH 3COOH<br />
pH HCl < pH CH 3COOH
Auto<strong>di</strong>ssociazione dell’acqua<br />
Anche l’acqua va incontro a <strong>di</strong>ssociazione in ioni:<br />
H 2O H + + OH -<br />
Si tratta <strong>di</strong> un equilibrio, molto spostato verso sinistra, che ha una sua costante:<br />
Che può essere riscritta come:<br />
Keq <br />
H OH <br />
H O<br />
2<br />
Keq x [H 2O] = Kw = [H + ] x [OH - ] = 1x10 -14<br />
Perciò nell’acqua pura<br />
[H + ] = [OH - ] = 1x10 -7<br />
pH = 7<br />
pH delle soluzioni NEUTRE
Se all’acqua aggiungiamo un <strong>acido</strong>, forte o debole che sia, la concentrazione degli ioni<br />
H + aumenterà e<br />
[H + ] > [OH - ]<br />
Cioè<br />
[H + ] > 10 -7<br />
Cioè<br />
pH7<br />
pH delle soluzioni BASICHE
O<br />
H3C N<br />
H3C HO<br />
C<br />
H 3<br />
Br<br />
Determinazione del pH<br />
Uno dei mo<strong>di</strong> per misurare il pH <strong>di</strong> una soluzione acquosa è quello che impiega i<br />
cosiddetti<br />
INDICATORI ACIDO-BASE<br />
sostanze organiche, in genere aci<strong>di</strong> o basi deboli, aventi la proprietà <strong>di</strong> assumere<br />
<strong>di</strong>verso colore quando vengono a contatto con un <strong>acido</strong> o una <strong>base</strong>, cioè dopo<br />
aver acquistato o c<strong>ed</strong>uto uno ione H + :<br />
HIn In - + H +<br />
CH 3<br />
O<br />
C<br />
C<br />
H 3<br />
CH 3<br />
C<br />
H 3<br />
O<br />
N<br />
N<br />
OH<br />
-<br />
SO3 CH 3<br />
OH<br />
OH<br />
O<br />
H + +<br />
H + +<br />
C<br />
H 3<br />
O<br />
Br<br />
H + +<br />
-<br />
CO2 CH 3<br />
C<br />
H 3<br />
C<br />
H 3<br />
CH 3<br />
O -<br />
C<br />
N<br />
C<br />
H 3<br />
C<br />
H 3<br />
-<br />
SO3 O<br />
CH 3<br />
O -<br />
O<br />
N<br />
N<br />
O -<br />
C<br />
H 3<br />
O -<br />
Br<br />
FENOLFTALEINA<br />
CH 3<br />
C<br />
H 3<br />
CH 3<br />
C<br />
H 3<br />
-<br />
SO3 ROSSO DI METILE<br />
CH 3<br />
O<br />
BLU DI<br />
BROMOTIMOLO
Antociani<strong>di</strong>ne<br />
R1, R2 e R3 possono essere<br />
-H, -OH o -OCH3<br />
O-zucchero<br />
Antocianine<br />
O-zucchero<br />
In<strong>di</strong>catori <strong>acido</strong> <strong>acido</strong>-<strong>base</strong> <strong>base</strong> vegetali<br />
Coloranti nei petali, nei fiori e nei frutti<br />
Pianta Parte usata Colore<br />
con acqua con <strong>acido</strong> con <strong>base</strong><br />
Ra<strong>di</strong>cchio rosso Foglia Marroncino Rosso Verde<br />
Cavolo Rosso Foglia Porpora Rosso Verde<br />
Barbabietola Foglia Rosso Rosso Giallo<br />
Geranio rosso Petali dei fiori Rosa Arancio Giallo<br />
Rosa bianca Petali dei fiori Incolore Incolore Ambra<br />
Stella <strong>di</strong> Natale Petali dei fiori Rosa Rosso Giallo-verde<br />
Ciclamino rosso Petali Rosa intenso Rosa intenso Rosso
2) L’estratto alcolico<br />
viene filtrato su carta<br />
In<strong>di</strong>catori <strong>acido</strong> <strong>acido</strong>-<strong>base</strong> <strong>base</strong> vegetali<br />
Esperienza in laboratorio<br />
1) I petali <strong>di</strong> fiori, come il geranio rosso o la stella <strong>di</strong><br />
natale, vengono trasferiti in un mortaio <strong>di</strong> porcellana con<br />
qualche ml <strong>di</strong> etanolo (CH 3CH 2OH), per estrarre i pigmenti<br />
e ottenere l’in<strong>di</strong>catore vegetale.<br />
4) Quin<strong>di</strong> vengono aggiunte poche gocce <strong>di</strong><br />
in<strong>di</strong>catore e si osserva la colorazione assunta ai<br />
<strong>di</strong>versi valori <strong>di</strong> pH.<br />
3) Su una piastra da saggio vengono trasferiti<br />
circa 0.5 ml <strong>di</strong> soluzioni (<strong>di</strong> HCl e NaOH) a<br />
<strong>di</strong>versi valori <strong>di</strong> pH (0, 2, 3, 5, 9, 11, 12, 13) e<br />
<strong>di</strong> H 2O <strong>di</strong>stillata.<br />
5) A questo punto trasferiamo circa 0.5 ml <strong>di</strong><br />
campioni <strong>di</strong>versi in una piastra e<br />
aggiungiamo anche ad esse qualche goccia<br />
dell’in<strong>di</strong>catore. Per confronto visivo del<br />
colore ottenuto saremo in grado <strong>di</strong> stabilire<br />
il pH delle <strong>di</strong>verse sostanze.