Roncelli: "Oli e grassi" - Corso di Perfezionamento

Nel caso dell’acido arachidonico i doppi legami distano di tre atomi di carbonio e non di due. Le
lipossidasi trasformano i sistemi isolati in sistemi coniugati che si ossidano più velocemente,
tendono a polimerizzare col riscaldamento e sono facilmente individuabili con la spettrofotometria
UV.
Gli acidi grassi naturali hanno tutti un numero pari di atomi di carbonio poiché il meccanismo della
loro biosintesi parte dal composto a due atomi di carbonio, l'acetil-coenzima A, importante
metabolita intermedio della scissione sia dei grassi, sia degli zuccheri. Il numero di atomi di
carbonio varia da 4 (ac.butirrico dei lipidi del latte) a 38 (cere).
Gli acidi grassi, per la presenza dei doppi legami, presentano possibilità di isomeria cis e trans.
Gli acidi grassi naturali presentano solo l’isomeria cis. Nella decolorazione con terre acidificate e
nei trattamenti termici di deodorazione si formano gli isomeri trans, che hanno, come vedremo,
effetti negativi sulla salute.
Quanto ai trigliceridi ci sono isomeri di posizione degli acidi grassi R1, R2 ed R3, ed anche
enantiomeri perché il carbonio 2 del glicerolo esterificato è asimmetrico ed è quindi un carbonio
chirale. La determinazione degli acidi grassi in posizione 2 si effettua per mezzo della lipasi
pancreatica che idrolizza solo gli acidi in posizione 1 e 3.
L’individuazione della posizione del doppio legame nell’acido grasso viene effettuata ossidando
l’acido per provocare la rottura del doppio legame. I ―monconi‖ assumono ciascuno un carbossile.
Ad esempio l’ossidazione dell’acido oleico (doppio legame tra gli atomi di carbonio 9 e 10)
provoca la formazione di due acidi, uno monocarbossilico ed uno bicarbossilico, secondo la
reazione:
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)7-COOH + HOOC-(CH2)7-COOH
ossidazione acido pelargonico acido azelaico
I composti risultanti dall’ossidazione consentono di individuare la posizione dei doppi legami nel
composto di partenza.
I grassi sono una miscela di acidi grassi saturi ed insaturi. Se nella miscela prevalgono i grassi
saturi, il composto si presenta in forma solida ed è chiamato grasso (lardo o strutto). Se invece nella
miscela prevalgono gli acidi grassi insaturi, il composto si presenta in forma liquida ed è chiamato
olio.
In effetti la differenza tra oli e grassi è semplicemente merceologica. L’unica eccezione è l'olio di
cocco che, pur essendo costituito da acidi grassi saturi, si presenta in forma liquida.
La quota giornaliera consigliata da introdurre con l'alimentazione è uguale al 30% delle calorie
totali e deve essere suddivisa fra i grassi monoinsaturi, polinsaturi e saturi, dando comunque più
spazio agli insaturi perchè sono i meno pericolosi.
L'organismo è in grado di sintetizzare tutti gli acidi grassi ad eccezione degli acidi grassi
polinsaturi linoleico, linolenico (ALA) ed arachidonico e che per tale motivo sono detti ―acidi
grassi essenziali‖. I tre acidi suddetti sono da alcuni Autori indicati come vitamina F. A differenza
di tutte le altre vitamine, agiscono in quantitativi elevati.
E' proprio a questi grassi essenziali, contenuti nell’olio di oliva, di pesce, di girasole e di lino, che
bisogna rivolgersi per una corretta alimentazione.
Infatti mentre gli acidi grassi saturi favoriscono la produzione di colesterolo a bassa densità (LDL),
responsabile, se presente in alte quantità, del rischio di infarto, gli acidi grassi essenziali stimolano
invece la formazione di colesterolo ad alta densità (HDL), il cosiddetto ―colesterolo buono‖.
Gli acidi grassi essenziali hanno anche una importante funzione protettiva e di ricambio della
membrana cellulare e sono precursori degli ecosanoidi, regolatori di importanti ormoni.
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