Composti Carbonilici

R
Addizione di alcoli
In presenza di catalisi acida e di un eccesso di alcol la reazione non
si ferma dopo lo stadio di addizione ma si ha anche la sostituzione
del gruppo –OH formatosi nel primo stadio con un gruppo –OR
attraverso una reazione di sostituzione nucleofila alchilica con
meccanismo SN1
OH
OR'
H
emiacetale
H
OH
OR'
H
R H
R H + R'OH R H
+ - H +
+ - H2O +
+
veloce lenta
OR' SN1
OR'
H
veloce veloce
Il prodotto che si forma possiede due funzioni eteree sullo
stesso atomo di carbonio e si chiama ACETALE. ACETALE
OR'
La reazione è reversibile (tutti gli stadi)
R
OR'
OR'
acetale
H