Composti Carbonilici

Composti Carbonilici
Aldeidi e Chetoni
RCHO; RCRO

ALDEIDI e CHETONI
• Sono caratterizzati dalla presenza del
gruppo carbonilico che consiste in un
atomo di carbonio legato con un doppio
legame ad un atomo di ossigeno
O
R C
H
aldeide
R C
O
R
chetone

Aldeidi
C O
• Il gruppo CARBONILICO
nelle aldeidi è legato ad almeno un atomo di
idrogeno
• (carbonile primario)
H
H
C O
R
H
C O
H
C O
CHO
Gruppo aldeidico
Ar
H
C O
Formaldeide Aldeide alifatica Aldeide aromatica

Generalità Generalit
• Il gruppo CARBONILICO
nei chetoni è legato sempre a due atomi di
carbonio e quindi a due gruppi che possono
essere alchilici o arilici
• (carbonile secondario)
C O
C O
R
R
Ar
C O
C O
C O
R
Ar
Ar
chetone alifatico aril alchil chetone
chetone aromatico
chetone ciclico

Nomenclatura
• Per le aldeidi si identifica la catena contenente il gruppo
carbonilico e si aggiunge il suffisso –ale ale
O
H H
O
2
1 1
metanale
(formaldeide)
O
3
2
4 1
H
etanale
(acetaldeide)
H HO
1 H
3-butenale
OH
2,3-diidrossipropanale
3
2
3
O
2
O
1
• La posizione del gruppo carbonilico non va specificata
perché per le aldeidi è sempre la posizione 1
H
propanale
(propionaldeide)
3
4
4
O
O
H
H
butanale
(n-butirraldeide)
2
5
3
1
ciclopentancarbaldeide
(formilciclopentano)
2
1
4
3
H
2
O
O
H
3-metilbutanale
benzaldeide
(benzencarbaldeide)
1

Nomenclatura
• Per i chetoni si identifica la catena contenente i
gruppo carbonilico e si aggiunge il suffisso –one one
3
O O O
O
2
propanone
(dimetilchetone)
(acetone)
butanone
(etilmetilchetone)
3-pentanone
(dietilchetone)
O O O
O
cicloesanone
1
4 2
4 2
5 3 1
3 1
fenilmetilchetone
(acetofenone)
• Per i chetoni più semplici si identificano i due gruppi
legati al gruppo carbonilico e si aggiunge la parola
chetone
5
4
1
2-metilciclopentanone
2
3
4
3
2
1
3-buten-2-one
(metilvinilchetone)
difenilchetone
(benzofenone)

Nomenclatura
Quando il gruppo carbonilico C O èpresente
insieme ad altri gruppi più importanti deve essere
considerato come un sostituente della catena e viene
identificato come gruppo osso.
O O
Mentre quando un gruppo aldeidico
è attaccato ad un anello ci si riferisce ad esso come
carbaldeide
O
3
4
2
5
O
H
ciclopentancarbaldeide
(formilciclopentano)
1
6
5
4
3
H
3-metil-5-ossoesanale
H
C O
2
H
benzaldeide
(benzencarbaldeide)
1

Nomenclatura
Nella nomenclatura comune alcuni gruppi contenenti il
carbonile derivano il nome dal loro corrispondente
acido carbossilico e vengono considerati come
sostituenti (gruppi acilici)
O
O
H OH H
acido formico gruppo formilico
O
O
H C OH
3
H3C acido acetico gruppo acetilico
3
4
O
2
5
1
OH
O
CH 3
Acetilciclopentano
acido benzoico gruppo benzoilico
O

8
7
6
5
4
O
(2E)-3,7-dimetil-2,6-ottadienale
(geraniale)
3
2
1
H
H CHO
H
trans-3-fenil-2-propenale
(cinnamaldeide)
Esempi
HO CHO
HO
4 1 4
trans-4-idrossicicloesancarbaldeide
O
dicicloesilchetone
H
H
1
CHO

C
H 3
C
H 3
Reagenti e prodotti comuni
• Le aldeidi e i chetoni più comuni sono:
O
O
H H
formaldeide
O
acetone
– La formaldeide che è un gas che si trova in commercio
come soluzione acquosa (formalina) perché tende a
polimerizzare, che viene usata come disinfettante e
conservante o nella produzione di polimeri
– L'acetaldeide che viene usata per la produzione di altri
prodotti chimici (acido acetico, butanolo, ecc.)
H
acetaldeide
– L'acetone che viene usato come solvente in quanto
scioglie molte molecole organiche ed è miscibile con
l'acqua
CH 3

Reagenti e prodotti comuni
• I chinoni sono i prodotti che derivano
dall'ossidazione dei fenoli e sono dichetoni
coniugati ciclici:
– Essi sono colorati e spesso vengono
usati come pigmenti
– Alcuni sono biomolecole indispensabili per l'organismo
Fillochinone
(Vitamina K)
Ubichinone
Alizarina

O
H
Benzaldeide
(olio di mandorle)
C
H 3
Composti naturali
CH 3
H C 3 O
H
O
H
Aldeide cinnamica
(cannella)
O
C
H 2
CH 3
Canfora jasmone
(gelsomino)
H
C
H C H C H 2
MeO
C
H 3
HO
Vanillina
(vaniglia)
O
H
O
Carvone
(essenza di menta)

Gruppo carbonilico
• L’atomo di carbonio carbonilico è ibridato
sp2 e forma angoli di legame di circa 120°.
• I tre atomi legati all’atomo di carbonio
carbonilico si trovano sullo stesso piano.

Polarità
Polarit
• L’atomo di ossigeno è legato con un doppio
legame e porta due doppietti elettronici
• A causa della sua maggiore elettronegatività
esso polarizza il legame con l’atomo di carbonio
fino a spostare completamente gli elettroni π
su di sé

Proprietà Propriet fisiche
• La polarità rende le aldeidi ed i chetoni
meno volatili rispetto agli alcani
corrispondenti
• Infatti aumentando la polarità aumentano
le interazione dipolo-dipolo tra le varie
molecole.

Proprietà Propriet fisiche
• I composti carbonilici possono inoltre
proprio a causa della loro polarizzazione,
dare legami idrogeno con composti
contenenti gruppi H-O- (ad esempio
l’acqua o gli alcoli)

Proprietà Propriet fisiche
• La possibilità di formare legami idrogeno li
rende abbastanza solubili in acqua

O
δ −
δ +
R C R
C
H H
Reattività Reattivit
R C+
R
C
H H
• Subiscono attacco da parte
di nucleofili
• Vengono facilmente
protonati sull'ossigeno
carbonilico
• Possono donare protoni
legati in α
O
A causa della
polarizzazione del
legame π
H +
O
R C+
:B
R
C
H H
:Nu

Addizione nucleofila
• I composti carbonilici a causa della parziale carica
positiva sull'atomo di carbonio carbonilico possono
subire attacco da parte dei nucleofili
• Gli elettroni π si spostano sull’atomo di ossigeno
R
δ+
O
δ−
..
R' + H Nu R R' R
• Quando la reazione viene condotta in un solvente
protico, o con un reagente protonato, si ha la
protonazione dell’ossigeno carbonilico che porta la
carica negativa
H
O
Nu
+
OH
Nu
R'

Addizione nucleofila
• La reazione completa sarà quindi una reazione di
addizione.
• L’atomo di carbonio carbonilico passa da una
ibridazione sp2 nel reagente ad una ibridazione
sp3 nel prodotto.
R
O
..
R' +
H Nu R
O
Nu
H
R'

H
H
δ
C O
+ δ- >
Effetto della struttura
• Le aldeidi reagiscono meglio dei chetoni sia
per effetto elettronico che per motivi sterici
H
H
O
Effetto elettronico
> C O >
R
δ
C O >
H
R
- δ +
R
δ + δ- H
δ
O
+ δ- +
>
H
R
H
-
O
O
>
R
R
O
Ingombro sterico
R
H
Nu
piano
O
R
-
O
Nu
R'
tetraedrico

Catalisi acida
• Le reazioni di addizione nucleofila possono
essere catalizzate dagli acidi che
protonano l'atomo di ossigeno carbonilico e
rendendo interamente positivo l'atomo di
carbonio carbonilico che subisce così
meglio l’attacco del nucleofilo
R
O
R' + R
+ H
OH
R' + H
..
Nu R
OH
R'
-
R
H
Nu
+ +
H
+
OH
Nu
R'

Catalisi basica
• Anche le basi catalizzano la reazione in
quanto possono deprotonare il nucleofilo e
renderlo così più reattivo nei confronti
dell’atomo di carbonio carbonilico
B + HNu
- Nu + BH +
O
O
R R' + R R'
Nu
R
- + BH
Nu
+
δ−
δ+
- B
OH
Nu
R'

Addizione Addizione di nucleofili
nucleofili
all’ossigeno
all all’ossigeno ossigeno
Reazioni di addizione/eliminazione

Addizione di acqua
• L'addizione di acqua porta alla
formazione di gem-dioli. La reazione è
una reazione di equilibrio ed è più o
meno spostata a destra a seconda dei
reagenti e delle condizioni di reazione
R
O
R'
..
+ HOH O
R R'
HO+
H
R
OH
OH
R'
gem-diolo gem diolo

Addizione di acqua
• Può essere catalizzata dagli acidi e dalle basi
R
R
O
O
R'
Catalisi acida
Catalisi basica
R'
.. + H
+ HOH +
..
+ HOH +B
..
- BH +
R
OH
R R'
HO+
H
O
-
OH
R'
- H +
+ BH +
R
- :B
OH
OH
R'

Addizione di acqua
• Le aldeidi ed i chetoni in soluzione acquosa sono
sempre presenti in una certa percentuale nella
forma idratata.
H
H
O
>
% IDRATAZIONE
C
H 3
H
La reazione è reversibile
O
>
C
H 3
C
H 3
100% 58% 0%
La formaldeide in acqua è completamente idratata ma può
essere distillata da una sua soluzione acquosa
O

Addizione di alcoli
• L'addizione di un alcol porta alla
formazione di un derivato che contiene
sullo stesso atomo di carbonio una funzione
alcolica e una eterea che prende il nome di
emiacetale (da aldeide) o emichetale da
(chetone).
R
H
O
+ R'OH
R
OH
OR'
H
emiacetale

R
O
Addizione di alcoli
R
H
O
+ R'OH
La reazione è reversibile (tutti gli stadi)
O
-
R H
R'O +
H
R
OH
OR'
H
emiacetale
La reazione avviene meglio in presenza di catalisi acida
H + R
+ H
OH
OH
..
-
H + HO R' R H R
O
H R'
+ H
+
+
OH
OR'
H

R
Addizione di alcoli
In presenza di catalisi acida e di un eccesso di alcol la reazione non
si ferma dopo lo stadio di addizione ma si ha anche la sostituzione
del gruppo –OH formatosi nel primo stadio con un gruppo –OR
attraverso una reazione di sostituzione nucleofila alchilica con
meccanismo SN1
OH
OR'
H
emiacetale
H
OH
OR'
H
R H
R H + R'OH R H
+ - H +
+ - H2O +
+
veloce lenta
OR' SN1
OR'
H
veloce veloce
Il prodotto che si forma possiede due funzioni eteree sullo
stesso atomo di carbonio e si chiama ACETALE. ACETALE
OR'
La reazione è reversibile (tutti gli stadi)
R
OR'
OR'
acetale
H

R
R
Addizione di alcoli
O
+ R'OH
+ H +
R
OH
R + R'OH
+ H+
OR'
- H2O emichetale
La reazione avviene più lentamente sui chetoni anche
con catalisi acida e porta alla formazione di
EMICHETALI e di CHETALI
R
OR'
OR'
chetale
R

Addizione di alcoli
La reazione sui chetoni avviene meglio utilizzando
dioli e in questo caso porta alla formazione di un
CHETALE CICLICO
R
R
O
+
HO
HO
H +
R
R
O
O
+ H 2 O
La reazione viene usata per proteggere
gruppi funzionali
R
R
O +
HO
HO R'
R'
H R
R
OR'
OR'
+ H2O +
tre molecole due molecole

Addizione di alcoli
La rimozione di alcol favorisce
la formazione del chetone
Eccesso di EtOH e acido
anidro (HCl ( HClg )
Acidi diluiti
L'assenza di acqua aggiunta e
la sua rimozione durante la
reazione favorisce la
formazione dell'acetale
L'aggiunta di acqua favorisce
la formazione del chetone

Semiacetali ciclici
Composti con un gruppo aldeidico e un ossidrile a
distanza appropriata all’interno della stessa
molecola sono in equilibrio con l’emiacetale ciclico
che si forma per addizione nucleofila
intramolecolare.
3
2
O
C
H
OH
1
4 5
CH
O
emiacetale
L'ossidrile si trova in posizione favorevole per poter
agire da nucleofilo sul carbonio carbonilico.
OH
5-idrossipentanale 2-idrossitetraidropirano

• I composti nei quali l'ossidrile dista quattro
(γ-ossialdeidi) o cinque (δ-ossialdeidi) atomi di
carbonio dal gruppo aldeidico hanno una forte
tendenza a formare semiacetali ed acetali
ciclici, perché gli anelli a cinque e a sei termini
sono privi di tensioni.
β
γ
α
δ
H
H
O
C O
5-idrossipentanale
δ-idrossialdeide
γ- e δ-ossialdeidi ossialdeidi
H
H
+ -
O
C O
O
O H
C
H

H
HO
H
H
O
CH
OH
H
OH
OH
CH 2 OH
Zuccheri semplici
HO
HO
β
γ
α
O
C
H
OH
δ
HO CH OH 2
HO
HO
HO
OH
CH
O
CH 2 OH

HO
HO
HO
β
α
H
H
γ
O
CH 2 OH
C
H 2
CH2OH OH
CH 2 OH
O
H
OH
OH
OH
Zuccheri semplici
HO
HO
OH
CH OH 2
O
CH 2 OH
HO
HO
β
γ
HO
α
O
δ
OH
CH 2 OH
HO
H
H
HO
CH 2 OH
C
H 2
HO
HO
O
H
OH
OH
OH
OH
CH2OH O

Disaccaridi
• La formazione degli acetali negli zuccheri
porta alla formazione dei disaccaridi e dei
polisacccaridi
HO
HO
OH
O
OH
OH
HO
HO
β-D-glucopiranosio
OH
O
OH
-
HO H
OH
HO
HO
OH
O
OH
O
HO
OH
O
OH
OH

Addizione Addizione di nucleofili
nucleofili
all’azoto all all’azoto azoto
Reazioni di addizione/eliminazione

R
R
Addizione di derivati
dell’ammoniaca
dell ammoniaca
• La reazione dell’ammoniaca, delle ammine
primarie e dei derivati dell’ammoniaca con
le aldeidi ed i chetoni non si ferma al primo
stadio di addizione
O
+
H
:N
R'
H
R
R'
R
N +
H
O
H
OH
N
R' H
:
• Il prodotto di addizione (amminoalcol) non
è stabile e dà eliminazione di una molecola
di acqua
R
R
R R
N R'
+ H 2 O

Addizione di NH o NH 3 2R
• Il prodotto che si forma dall’addizione di
ammoniaca o di un’ammina primaria si
chiama immina
R
R
O
R OH
R N
R' H
H
+ :N H
R'
- H 2 O
R R
N R'
IMMINA

Addizione di NH 2OH OH
• Il prodotto che si forma dall’addizione di
idrossilammina (NH 2 OH) si chiama ossima
R
R
O
R OH
R N
OH H
H
+ :N H
OH
IDROSSILAMMINA
- H 2 O
R R
N OH
OSSIMA

ReazioneChetoni
Fenilidrazina(Lab
Fenilidrazina Lab).avi ).avi
Addizione di NH 2NHR NHR
• Il prodotto che si forma dall’addizione di idrazine
(NH 2 -NHR) si chiama idrazone
R
R
O
R OH
R N
NHR'
H
H
+ :N H
NHR'
IDRAZINA
- H 2 O
R R
N NHR'
IDRAZONE
• La reazione con 2,4-dinitrofenilidrazina viene
utilizzata per convertire composti liquidi in solidi
cristallini (2,4-dinitrofenilidrazoni) colorati

Ammine secondari e terziarie
R
R
• Con ammine secondarie e terziarie la
reazione non avviene perché il prodotto di
addizione non è stabile e non si può avere
eliminazione di acqua (mancano i protoni
legati all'azoto)
O
+
H
:N
R'
R'
R
R'
R
N +
R'
O
H
R
R
OH
N
R' R'
:
R R
+
N
R'
R'
+ HO -

Immine biologiche
• La forma attiva della vitamina A che è
un’aldeide (retinale) è legata alla proteina
opsina nella retina umana sotto forma di
immina ed è chiamata rodopsina. Nella
proteina il gruppo amminico viene fornito
dall’amminoacido lisina
+
N
H 2
Opsina
11-cis-Retinale H O
Rodopsina H N Opsina
N
H 2
Lisina
N
H 2
H
O
OH

Addizione di nucleofili
al carbonio

Reattivi di Grignard
• Una soluzione di un alogenuro alchilico o arilico in
etere reagisce con trucioli di magnesio per
formare un reattivo in cui l’atomo di carbonio
precedentemente legato all’alogeno porta una
parziale carica positiva.
δ+
δ−
Cl + Mg
etere
δ−
δ+
Mg
δ−
Cl
Reattivo di Grignard
• Questo in quanto il metallo fortemente
elettropositivo si inserisce tra l’alogeno ed il
carbonio e polarizza negativamente entrambi gli
atomi

Reattivi di Grignard
• L’etere ha la funzione di stabilizzare il magnesio
per coordinazione
R R
O..
δ+ δ−
R' Mg Cl
δ−
R
..
..
O ..
• Il reattivo di Grignard non si forma o si distrugge
immadiatamente in presenza di acqua.
• L’etere è un solvente che può essere anidrificato
efficacemente.
R

Addizione di
Reattivi di Grignard
• Il reattivo di Grignard può quindi reagire come
nucleofilo al carbonio nei confronti di aldeidi e
chetoni
R'
δ -
δ +
O
R'
+
MgX
O
H
R MgX R' R'
R'
+ /H2O δ -
δ +
R
• La reazione è una tipica reazione di addizione
• L’intermedio viene convertito nel prodotto finale
che è un alcol per idrolisi acida
OH
R
R'
+
HO MgX
La reazione viene usata per unire più gruppi di atomi di
carbonio in quanto l’alcol che viene prodotto può essere
poi convertito in un gran numero di altri prodotti

Addizione di Acetiluri
• Gli acetiluri si formano dalla reazione acido-base
di un alchino con sodioammide.
• Anche essi sono nucleofili al carbonio e possono
dare una reazione di addizione su aldeidi e chetoni
R'
δ -
δ +
O
R'
+ NH -
2
R C CH
R C C
- NH 3
R C C Na R'
O
C
R'
R'
+
+
H + /H2O C
R
Na +
OH
C
C
R
R'

Tautomeria cheto-enolica

Acidità Acidit in α
Il gruppo carbonilico ha la capacità di rendere
leggermente acido l’atomo di carbonio in α:
Questo in quanto la base coniugata che si forma è
delocalizzata per risonanza.
R
R
H
O
R'
+:B/-BH +
R
R
C
Basi sufficientemente forti come gli alcolati sono in
grado quindi di formare la base coniugata di un
chetone che viene detta ione enolato
O
R'
R
carbanione delocalizzato
R
C
O
R'

Tautomeria cheto-enolica
cheto enolica
A causa di tale acidità i composti carbonilici che
possiedono un a-idrogeno sono in equilibrio con il loro
tautomero chiamato enolo
(-en da alchene + -olo da alcol)
H
H
H
O
R
I tautomeri sono composti che differiscono tra loro solo
per la posizione di un protone e di legami π
NON sono forme di risonanza
Gli enoli possono reagire come nucleofili al carbonio
H
H O
Chetone Enolo
H
R

Tautomeria cheto-enolica
cheto enolica
L'equilibrio è una reazione acido-base tra una molecola
di chetone che funge da base e un'altra che funge da
acido formando i loro coniugati che di nuovo si
trasferiscono il protone ma in un altro sito della
molecola
C
H 3
H C 2
base
base
O
OH
CH 3
CH 3
+
+
H3C acido
C
H 2
O
acido
OH
CH 3
CH 3
C
H 3
H2C H
acido
acido
+
OH
OH
+
CH 3
CH 3
+
+
-
H2C base
C
H 2
O
base O
CH 3
CH 3

Tautomeria cheto-enolica
cheto enolica
C
H 3
L'equilibrio può essere catalizzato dagli acidi
C
H 3
O
CH 3
+ H +
- H +
C
H 3
-
H2C +
OH
O
CH 3
C
H 3
Ambiente Acido
o dalle basi
CH 3
OH
+
CH 3
- H +
+ H +
C
H 2
Chetone Enolo
O
CH 3
+ B
- BH +
C
H 2
Ambiente Basico
O
CH 3
+ BH +
C
H 2
Chetone Enolo
- B
OH
CH 3
OH
CH 3

Tautomeria Cheto-Enolica
Cheto Enolica
• L’enolo è sempre presente in diversa percentuale
nei diversi substrati carbonilici
• L'equilibrio per le aldeidi ed i chetoni semplici è
spostato verso la forma chetonica

Tautomeria Cheto-Enolica
Cheto Enolica
• Infatti nell'enolo il protone è legato all'ossigeno
(acido più forte) mentre nella forma chetonica è
legato ad un atomo di carbonio (acido più debole).
• Inoltre nella forma chetonica si ha un doppio
legame carbonio-ossigeno che è più forte di un
doppio legame carbonio-carbonio.
• Un esempio in cui la forma enolica predomina
nettamente sulla forma chetonica è quella del
fenolo. Qui entra in gioco la stabilità del benzene
e quindi la formazione del
chetone, sarebbe una reazione
energeticamente molto sfavorita.
OH O
H
H

C
H 3
Condensazione aldolica
Gli enoli, essendo anche nucleofili al carbonio, possono addizionarsi
al carbonile di un'altra molecola di aldeide formando una
β-idrossialdeide
O
H
+
C
H 2
: OH
H
C
H 3
H
O
H
CH 2
O +
H
C
H 3
H
OH
H
CH 2
O
β-idrossialdeide
La reazione avviene bene con le aldeidi e meno bene con i chetoni
Può portare alla formazione di polimeri

C
H 3
O
Condensazione aldolica
• La reazione può essere catalizzata sia dalle
basi
aldeide
H
+ B
- BH
H C 2 -
O
H + H C 3
O
H
H3C O
H
CH2 O CH
+ + BH
- B
+
• che dagli acidi
C
H 3
O
chetone
CH 3
H +
C
H 3
OH
+
CH 3
+
C
H 2
OH
CH 3
C
H 3
HO
H
O
+
CH 2
CH 3
CH 3
- H +
H 3
C
O
OH
CH 2
CH
H
β-idrossialdeide
C
H 3
HO
O
CH 2
CH 3
CH 3
β-idrossichetone

O
H3C H C H
HO
C
CH 3
Condensazione aldolica
CH 3
β-idrossichetone
H3C H C H
HO
O
C
CH 3
CH 3
β-idrossichetone
In condizioni acide o basiche più pi forti o a
temperatura maggiore si ha disidratazione
+ OH -
- H 2 O
H +
O
H3C H C H
H
H3C H
HO
O +
H
O
C
C
C
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
- OH -
- H 2 O
H3C H
O
H3C C
C +
H H
O
C
C
CH 3
CH 3
CH 3
chetone α,β insaturo
CH 3
- H +
H3C H
O
C
C
CH 3
CH 3
chetone α,β insaturo
La reazione è una
eliminazione

Enoli
• Gli enoli, inoltre, possono reagire come
nucleofili al carbonio anche nei confronti di
alogeni dando α-alogenazione
C
H 3
O
CH 3
C
H 2
OH
CH 3
+
H
Br Br H C 2
Br
O +
CH 3
+ Br
- HBr
H2C Br
O
CH 3

Enolati
• In presenza di basi tale reazione è
favorita dalla formazione dell'enolato che
è un nucleofilo migliore dell'enolo
R
R
C
O
R'
R
+
R
H
O
R'
+:B/-BH +
R
R
C
R
Br Br R C
Br
O
O
R'
R'
+
Br

Riduzione
• Le aldeidi e i chetoni vengono facilmente ridotti
ad alcoli primari e secondari. Il più delle volte si
ricorre agli idruri metallici ma si può usare anche
l’idrogenazione catalitica.

Ossidazione
• Per ossidazione di un'aldeide si ottiene un acido
carbossilico contenente lo stesso numero di atomi
di carbonio.
• I chetoni non vengono ossidati

Il saggio di Tollens
• Il saggio distingue le aldeidi dai chetoni in base
alla loro differente ossidabilità ed è detto dello
specchio d'argento.
• Lo ione argento complessato dall'ammoniaca è
ridotto dalle aldeidi (ma non dai chetoni) ad
argento metallico
AldeidiEChetoni.avi
• Ci si serve di questa reazione per argentare il
vetro: l'aldeide usata è la formaldeide, a causa del
suo basso costo.

Ossidazione