Sara Ottimo - Università di Palermo
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DERIVATI DEL RESVERATROLO HO Il 3,5,4’-triidrossi-trans-stilbene (resveratrolo) è una sostanza fitochimica naturale sintetizzata da molte specie di piante in risposta a stimoli nocivi, è presente in grandi quantità nel vino rosso; Esiste in due forme, cis e trans, quest’ultima sembra essere la più attiva biologicamente; Possiede diverse proprietà biologiche tra cui: - Attività antiossidante; - Attività antinfiammatoria; - Attività antitumorale; - Attività protettiva contro l’aterosclerosi e le patologie coronariche; OH Il resveratrolo è il composto di riferimento per la preparazione di analoghi dotati di attività simile ma con un profilo farmacocinetico migliore. OH
MeO OMe DERIVATI DEL RESVERATROLO OMe MeO OMe 3,5,4’-Trimetossistilbene (TMS) 3,5,3’,5’-Tetrametossistilbene (CT-C1) 3,5,3’,4’-Tetrametossistilbene (CT-D) La metilazione consente OMe OMe MeO Protezione dall’esteso metabolismo a cui il resveratrolo è soggetto; Maggiore lipofilia, che si traduce in un aumento della permeabilità attraverso le membrane cellulari; Lunga emivita di eliminazione. Svantaggio Minore solubilità in acqua, che ostacola la biodisponibilità orale. OMe OMe OMe
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DERIVATI DEL RESVERATROLO<br />
HO<br />
Il 3,5,4’-triidrossi-trans-stilbene (resveratrolo) è una sostanza fitochimica naturale<br />
sintetizzata da molte specie <strong>di</strong> piante in risposta a stimoli nocivi, è presente in gran<strong>di</strong><br />
quantità nel vino rosso;<br />
Esiste in due forme, cis e trans, quest’ultima sembra essere la più attiva biologicamente;<br />
Possiede <strong>di</strong>verse proprietà biologiche tra cui:<br />
- Attività antiossidante;<br />
- Attività antinfiammatoria;<br />
- Attività antitumorale;<br />
- Attività protettiva contro l’aterosclerosi e le patologie coronariche;<br />
OH<br />
Il resveratrolo è il composto <strong>di</strong> riferimento per la preparazione <strong>di</strong> analoghi dotati <strong>di</strong><br />
attività simile ma con un profilo farmacocinetico migliore.<br />
OH