CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique

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AUSILIARI CHIRALI ☺CHE COSA SI INTENDE PER STRATEGIA DELL’AUSILIARIO CHIRALE ⇒Un composto enantiomericamente puro (di solito derivato di un prodotto naturale semplice), chiamato ausiliario chirale viene legato al substrato. ⇒Si esegue una reazione diastereoselettiva che, a causa della purezza enantiomerica dell’ausiliario chirale, dà un solo enantiomero del prodotto. ⇒ L’ausiliario chirale viene rimosso (per esempio, per idrolisi), lasciando il prodotto di reazione come enantiomero singolo. Gli ausiliari chirali migliori si possono riciclare: anche se servono quantità stechiometriche, non c’è scarto. L’uso degli ausiliari chirali è stato sviluppato soprattutto per derivati chirali di enolati, con ausiliari chirali facilmente disponibili e facilmente recuperabili. R R O O OH R' introduzione dell’ausiliario condensazione H X c XC = chiral auxiliary riciclo dell’ausiliario O O R X c reazione R * E X c diastereoselettiva R N X c R' H X c reazione diastereoselettiva riciclo dell’ausiliario R * E N X c R' idrolisi idrolisi O R * E OH L’ausiliario chirale deve: - essere facile da introdurre - predisporre la molecola ad un’enolizzazione altamente selettiva - indirizzare la costruzione diastereoselettiva del nuovo legame - essere staccato in condizioni blande, non distruttive, senza racemizzazione del prodotto R * E O R' 54
Ausiliari chirali usati con più successo nella sintesi asimmetrica O R N OH OMe O N H OH Yamada Me N N O Seebach Corey N NH2 OH O R OMe Me SO Ph 2 N OH Hemlechen N H N H Me Whitesell Enders Me Meyers OH SONR 2 Oppolzer OH OH MeO N R R' N Schöllkopf OR OR OMe OR O OR Kunz Hoffmann NH 2 55
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