CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique
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La sintesi diastereoselettiva si basa sul rendere il più diversi possibile degli stati di<br />
transizione diastereomerici.<br />
OH<br />
Me<br />
Li<br />
O<br />
Me<br />
Li<br />
OH<br />
Me<br />
N<br />
N<br />
Me<br />
N<br />
Me<br />
N<br />
attacco assiale<br />
sfavorito<br />
Me<br />
Me<br />
O<br />
attacco equatoriale<br />
favorito<br />
Possiamo usare il principio alla base della risoluzione per trasformare stati di<br />
transizione enantiomerici in stati di transizione diastereomerici?<br />
E<br />
Sì, se una molecola (o parte di molecola) enantiomericamente pura è<br />
presente nel corso della reazione ed interagisce con lo stato di<br />
transizione, in modo da controllare la formazione del nuovo centro<br />
stereogenico.<br />
attacco nucleofilo su un chetone in un ambiente chirale<br />
O .<br />
. . . .<br />
R R' Nu δ-<br />
O<br />
.<br />
δ- R R'<br />
.<br />
δ- =/<br />
stati di<br />
.<br />
transizione<br />
. . .<br />
δ-<br />
=/ diastereomerici Nu<br />
HO Nu<br />
R R'<br />
O<br />
R R'<br />
HO Nu<br />
R R'<br />
composti enantiomerici prodotti in quantità diverse<br />
Qu<strong>est</strong>a molecola può essere:<br />
-un reagente<br />
-un catalizzatore<br />
-legata al substrato in modo covalente<br />
Me<br />
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