CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique

H 2 O
HO C 2 O
O
1. SOCl2 2. H2 , Pd
BaSO4 OHC
O
C 8 H 17
O
O
O
Ph 3 P +
enantiomero
sbagliato! (+ 10-15% di E)
3. STRATEGIA DELLA SINTESI ASIMMETRICA
-
Wittig
C 8 H 17
Quando si crea un nuovo centro stereogenico in una molecola non chirale usando
reagenti achirali si ha una miscela racemica.
E
O .
. . . .
R R' Nu δδ-
=/
HO Nu
esempio
R R'
stati di
transizione
enantiomerici
O
R R'
O
O
.
R R'
.
δ- =/
.
δ- . . .
Nu
HO Nu
R R'
Li
HO
52