CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique
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HO<br />
HO<br />
HO<br />
O<br />
OH<br />
2-desossi-D-ribosio<br />
HO<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
MeOH<br />
CHO<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
CHO<br />
qu<strong>est</strong>i OH devono essere rimossi<br />
H +<br />
HO<br />
HO<br />
O<br />
KI OMe<br />
I<br />
Ni Raney<br />
I<br />
Ph 3 P<br />
Wittig<br />
O<br />
OMe MsCl<br />
OH<br />
? OH<br />
O OMe H2 O<br />
(R)-sulcatolo<br />
(R)-sulcatolo<br />
MsO<br />
MsO<br />
O<br />
OMe<br />
Ms = metansolfonile, CH 3 SO 2 -<br />
H +<br />
O OH<br />
L’(S)-sulcatolo non si può preparare con qu<strong>est</strong>o metodo, perché lo zucchero L<br />
non è disponibile (e anche il D è piuttosto costoso).<br />
Soluzione ?<br />
CO 2 Et<br />
OH<br />
TsCl<br />
(S)-lattato di etile<br />
(S)-2-idrossipropanoato di etile<br />
O<br />
(S)<br />
O<br />
(R)<br />
BrMg<br />
BrMg<br />
protezione<br />
di OH<br />
Acido (S)-lattico<br />
CO2Et 1. LiAlH4 OTs<br />
OR<br />
2. TsCl<br />
OR 1. deprotezione<br />
OTs<br />
CO 2 Et<br />
LiAlH 4<br />
OTs<br />
OH<br />
2. base<br />
dall'(S)-lattato di etile si possono ottenere entrambi<br />
gli enantiomeri del metilossaciclopropano<br />
OH<br />
(S)-sulcatolo<br />
OH<br />
(R)-sulcatolo<br />
base<br />
O<br />
O<br />
50
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