CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique
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esempio: Feromone prodotto dal maschio del coleottero della corteccia del genere<br />
Ips: miscela di prodotti enantiomericamente puri, tra I quali l’(S)-(-)ipsenolo<br />
OH<br />
(S)-(-)-ipsenolo<br />
NH 2<br />
(S)-(-)-leucina<br />
CO 2 H<br />
il gruppo amminico si deve convertire in OH, mantenendo la configurazione<br />
NH 2<br />
(S)-(-)-leucina<br />
CO H 2<br />
HONO, H2O OH<br />
CO H 2<br />
+<br />
OH<br />
CO 2 H<br />
OH<br />
H +<br />
LiAlH4 O O<br />
TsCl, py<br />
: OH<br />
O<br />
N H<br />
+<br />
N<br />
inversione<br />
CO 2 H<br />
O O O<br />
O<br />
OTs<br />
O<br />
H 2 O ..<br />
H +<br />
ROH<br />
1. acido<br />
2. base<br />
H<br />
O<br />
O<br />
O<br />
seconda<br />
inversione<br />
O<br />
CO 2 R<br />
BrMg<br />
1.<br />
OH<br />
2. H<br />
(S)-(-)-ipsenolo<br />
+<br />
esempio:<br />
Feromone dell’aggregazione del coleottero dell’ambrosia: sulcatolo in miscela 65:35<br />
degli enantiomeri.<br />
OH<br />
(R)-sulcatolo<br />
il chimico deve preparare entrambi gli enantiomeri<br />
separatamente e mescolarli nella giusta proporzione<br />
OH<br />
il feromone naturale li contiene<br />
in miscela 65:35<br />
(S)-sulcatolo<br />
O<br />
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