CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique

In certe situazioni la discriminazione tra diversI gruppi o facce porta alla formazione
preferenziale di un enantiomero
HO 2 C
ENANTIOSELETTIVITA'
CO 2 H
O
C
H
H 2 O
fumarasi
+ BuLi
Me 2 N
DEFINIZIONI DI SELETTIVITA’
HO 2 C
OMe
OMe
OH
CO 2 H
NMe 2
OH
40% ee
La CHEMIOSELETTIVITA’ è la reazione preferenziale di un gruppo funzionale
rispetto ad un altro, nelle condizioni di reazione usate.
O
OH
CO 2 Et
CO 2 Et H 2
Pd-C
NaBH 4
CO 2 Et
CO 2 Et
Siamo abituati a dare per scontata la chemioselettività. Però il nostro controllo della
chemioselettività è imperfetto, come dimostrato dall’uso esteso dei gruppi protettori
per esempio, non è possibile ridurre direttamente l’estere in presenza del chetone
O
CO2Et O
H2O, H +
HO OH
H +
CH 2 OH
O O
LiAlH 4
1.
CO2Et 2. H2O O O
CH 2 OH
La REGIOSELETTIVITA’ è la reazione preferenziale su uno (o più) dei possibili
siti in una molecola, con conseguente formazione preferenziale di uno (o più)
isomeri strutturali.
può dipendere dalle condizioni di reazione (meccanismi diversi)
Br
HBr, H 2 O 2
HBr, H 2 O
Br
43