CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique
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Br<br />
Br<br />
Br<br />
Br<br />
La discriminazione tra enantiomeri porta alla risoluzione cinetica:<br />
Ar<br />
HN<br />
CO 2 H<br />
racemico<br />
I -<br />
k 1<br />
I -<br />
k 2<br />
papaina<br />
NH 2<br />
OH t-BuOOH<br />
N<br />
Ti(iPrO) 4<br />
(-)-DIPT<br />
racemico<br />
Ar<br />
HN<br />
O<br />
H<br />
N<br />
k 1<br />
><br />
OH<br />
N<br />
+<br />
O-<br />
59%<br />
63% ee<br />
k 2<br />
+<br />
+<br />
Ar<br />
HN<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
N<br />
37%<br />
95% ee<br />
2. Reazioni che discriminano tra siti diversi nello stesso substrato<br />
Si ha selettività di prodotto quando in una reazione, in cui si possono formare più<br />
prodotti, qu<strong>est</strong>i si formano in rapporto diverso da quello statistico.<br />
reagente<br />
A B + C + D +.....<br />
[B] =/ [C] =/ [D] .....<br />
La discriminazione tra le diverse posizioni all’interno di una molecola può portare alla<br />
formazione preferenziale di uno o più isomeri<br />
CH 3<br />
REGIOSELETTIVITA'<br />
H 2 SO 4 , SO 3<br />
35°C<br />
CH 3<br />
SO3H +<br />
CH 3<br />
+<br />
SO3H CH 3<br />
SO 3 H<br />
32% 6% 62%<br />
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