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CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique

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Br<br />

Br<br />

Br<br />

Br<br />

La discriminazione tra enantiomeri porta alla risoluzione cinetica:<br />

Ar<br />

HN<br />

CO 2 H<br />

racemico<br />

I -<br />

k 1<br />

I -<br />

k 2<br />

papaina<br />

NH 2<br />

OH t-BuOOH<br />

N<br />

Ti(iPrO) 4<br />

(-)-DIPT<br />

racemico<br />

Ar<br />

HN<br />

O<br />

H<br />

N<br />

k 1<br />

><br />

OH<br />

N<br />

+<br />

O-<br />

59%<br />

63% ee<br />

k 2<br />

+<br />

+<br />

Ar<br />

HN<br />

O<br />

OH<br />

OH<br />

N<br />

37%<br />

95% ee<br />

2. Reazioni che discriminano tra siti diversi nello stesso substrato<br />

Si ha selettività di prodotto quando in una reazione, in cui si possono formare più<br />

prodotti, qu<strong>est</strong>i si formano in rapporto diverso da quello statistico.<br />

reagente<br />

A B + C + D +.....<br />

[B] =/ [C] =/ [D] .....<br />

La discriminazione tra le diverse posizioni all’interno di una molecola può portare alla<br />

formazione preferenziale di uno o più isomeri<br />

CH 3<br />

REGIOSELETTIVITA'<br />

H 2 SO 4 , SO 3<br />

35°C<br />

CH 3<br />

SO3H +<br />

CH 3<br />

+<br />

SO3H CH 3<br />

SO 3 H<br />

32% 6% 62%<br />

42

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