CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique

E’ ora possibile (e, con le nuove leggi, necessario) preparare:
farmaci enantiomericamente puri
sostanze “naturali” in modo meno costoso rispetto all’estrazione
SELETTIVITA’ NELLA SINTESI ORGANICA
La SELETTIVITA’ si può definire come la discriminazione osservata in
una reazione
-che comporta attacco competitivo su due o più substrati
-che comporta attacco competitivo su due o più posizioni,
gruppi o facce nello stesso substrato.
Si possono identificare diversi tipi di selettività e, di conseguenza, diversi
livelli di controllo sull’esito delle reazioni organiche
Per prima cosa, consideriamo due situazioni in cui, in alternativa, ha origine la selettività
SELETTIVITA' DI SUBSTRATO SELETTIVITA' DI PRODOTTO
1. Reazioni che discriminano tra substrati diversi
Si ha selettività di substrato quando un
reagente trasforma due diversi substrati, A
e B, nelle stesse condizioni, nei prodotti C
e D con velocità diverse.
I due substrati possono essere isomeri strutturali:
OH
+
+
OH
1 equiv H 2
catalizzatore
I due substrati possono essere diastereomeri:
OH
CrO3 OH
HCl conc. freddo
k 1
CrO3 k2 reagente
A C
k 1
reagente
B D
k 2
OH
O
+
+
k 1
>
k 2
Cl
k 1
=/
k 2
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