CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique

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Nello scrivere le formule proiettive di Fischer, è bene scrivere a croce solo i legami dei C chirali CO H 2 H OH -------------------- CHOH H OH CO H 2 mesoforma Glucosio: C 6 H 12 O 6 * * * * CO H 2 H OH CHOH HO H CO 2 H HO H enantiomeri treo poliidrossialdeide con 6 atomi di C HOCH 2 -CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CHO CO H 2 H CHOH OH CO 2 H 2,3,4,5,6-pentaidrossiesanale Aldosio con 5 C chirali UNO di 2 n (=2 5 = 32) possibili stereoisomeri! Notazione di Fischer: Notazione R,S: CHO H OH HO H H OH H OH CH OH 2 H C2 R 1 2 HO CHO 3 HO H H OH H OH CH OH 2 C3 HO HC 2 (HO)HC CHO H OH 2 (HO)HC OH 3 1 S H serie D D-glucosio (2R,3S,4R,5R)- 2,3,4,5,6-pentaidrossiesanale e l’ L-glucosio? (2S,3R,4S,5S)- 2,3,4,5,6-pentaidrossiesanale C4 : R C5 : R CHO HO H H OH HO H HO H CH OH 2 40
E’ ora possibile (e, con le nuove leggi, necessario) preparare: farmaci enantiomericamente puri sostanze “naturali” in modo meno costoso rispetto all’<strong>est</strong>razione SELETTIVITA’ NELLA SINTESI <strong>ORGANICA</strong> La SELETTIVITA’ si può definire come la discriminazione osservata in una reazione -che comporta attacco competitivo su due o più substrati -che comporta attacco competitivo su due o più posizioni, gruppi o facce nello stesso substrato. Si possono identificare diversi tipi di selettività e, di conseguenza, diversi livelli di controllo sull’esito delle reazioni organiche Per prima cosa, consideriamo due situazioni in cui, in alternativa, ha origine la selettività SELETTIVITA' DI SUBSTRATO SELETTIVITA' DI PRODOTTO 1. Reazioni che discriminano tra substrati diversi Si ha selettività di substrato quando un reagente trasforma due diversi substrati, A e B, nelle stesse condizioni, nei prodotti C e D con velocità diverse. I due substrati possono essere isomeri strutturali: OH + + OH 1 equiv H 2 catalizzatore I due substrati possono essere diastereomeri: OH CrO3 OH HCl conc. freddo k 1 CrO3 k2 reagente A C k 1 reagente B D k 2 OH O + + k 1 > k 2 Cl k 1 =/ k 2 41
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