CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique

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Cl 1,2-dicloroetene 1,2-dicloroetene Cl H H H Cl Cl H . H Cl C C Cl H . . H H C C Cl Cl . rotazione di tutta la molecola H C C Cl Cl H H C C H Cl Cl 4
Il doppio legame C=C è un elemento rigido, attorno al quale NON C'E' POSSIBILITA' DI ROTAZIONE è possibile una sola disposizione CH CH2 dei gruppi attorno al doppio legame gli H sono tutti uguali e quindi indistinguibili H C 3 H H H CH 3 CH 2 CCl 2 è possibile una sola disposizione dei gruppi attorno al doppio legame CH 3 CH CCl 2 gli H e i Cl sono tutti uguali e quindi indistinguibili H Cl H Cl è possibile una sola disposizione H C 3 Cl dei gruppi attorno al doppio legame H Cl i Cl sono tutti uguali e quindi indistinguibili CHCl CHCl attorno al doppio legame sono possibili DUE diverse disposizioni Cl Cl H Cl H H Cl H Le due strutture dell'1,2-dicloroetene NON sono interconvertibili (a meno di rompere il legame π). Rappresentano perciò DUE COMPOSTI (isomeri) ISOLABILI, con diverse proprietà fisiche e chimiche e con una GEOMETRIA diversa. STEREOISOMERIA ISOMERIA GEOMETRICA Isomeria che nasce da una diversa distribuzione dei gruppi nello spazio Tutte le volte che si hanno strutture NON interconvertibili senza rompere almeno un legame chimico si parla di: CONFIGURAZIONI Gli stereoisomeri dovuti all’isomeria geometrica sono isomeri configurazionali 5
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