CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique

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Se si scrivono le strutture secondo la notazione di Fischer: HO H CO H 2 H OH CO H 2 l l l l l H HO CO H 2 OH H CO H 2 immagini speculari NON sovrapponibili ENANTIOMERI L’acido 2,3-diidrossibutandioico ha solamente TRE stereoisomeri H H CO H 2 OH OH CO H 2 l l l l l CO H 2 HO H HO H CO H 2 immagini speculari sovrapponibili STESSO COMPOSTO UNO SOLO !! Lo stereoisomero sovrapponibile alla sua immagine speculare è un composto otticamente INATTIVO (per la presenza di un piano di simmetria o, come si dice, per compensazione interna); prende il nome di MESOFORMA H CO H 2 OH --------------------- piano di simmetria H OH CO 2 H MESOFORMA Tutte le volte che in una molecola sono presenti due stereocentri simili (cioè legati agli stessi quattro gruppi diversi), gli stereoisomeri diventano tre: una coppia di enantiomeri e la mesoforma. La mesoforma è un diastereomero di ciascun componente della coppia di enantiomeri. 38
H Br C H 3 R Br H Br H H Br = CH3 = C H 3 R R Br H Br CH3 H = = CH3 H CH3 Br specchio Br CH CH R 3 S 3 H CH3 H Br H H Br Br = = H Br Br Br H R S H C H CH 3 3 CH CH 3 3 ENANTIOMERI S S Br H CH3 S CH 3 H Br CH 3 DIASTEREOMERI S H H R DIASTEREOMERI DIASTEREOMERI CH 3 Br CH 3 DIASTEREOMERI specchio Br CH R 3 Br H Br H S Br H = Br H CH3 = H H C CH 3 3 CH 3 Enantiomeri? NO!! IDENTICI MESO I due C* simili possono anche non essere adiacenti esempio: acido 2,3,4-triidrossipentandioico C2: -CO2H, -H, -OH, -CH(OH)CH(OH)CO2H C4: -CO2H, -H, -OH, -CH(OH)CH(OH)CO2H ATTENZIONE !! il C3 NON è chirale -H, -OH, -CH(OH)CO 2H, -CH(OH)CO 2H Il piano di simmetria passa a metà del C3 e dei suoi legami H * R S Br Br H * CHOH CO H 2 CHOH CHOH CO H 2 CO H 2 OH ------------------------- H OH H OH CO H 2 CH 3 39
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