CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique
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Se si scrivono le strutture secondo la notazione di Fischer:<br />
HO<br />
H<br />
CO H 2<br />
H<br />
OH<br />
CO H 2<br />
l<br />
l<br />
l<br />
l<br />
l<br />
H<br />
HO<br />
CO H 2<br />
OH<br />
H<br />
CO H 2<br />
immagini speculari NON sovrapponibili<br />
ENANTIOMERI<br />
L’acido 2,3-diidrossibutandioico ha<br />
solamente TRE stereoisomeri<br />
H<br />
H<br />
CO H 2<br />
OH<br />
OH<br />
CO H 2<br />
l<br />
l<br />
l<br />
l<br />
l<br />
CO H 2<br />
HO<br />
H<br />
HO H<br />
CO H 2<br />
immagini speculari sovrapponibili<br />
STESSO COMPOSTO<br />
UNO SOLO !!<br />
Lo stereoisomero sovrapponibile alla sua immagine speculare è un<br />
composto otticamente INATTIVO (per la presenza di un piano di<br />
simmetria o, come si dice, per compensazione interna); prende il<br />
nome di MESOFORMA<br />
H<br />
CO H 2<br />
OH<br />
--------------------- piano di simmetria<br />
H OH<br />
CO 2 H<br />
MESOFORMA<br />
Tutte le volte che in una molecola sono presenti due stereocentri<br />
simili (cioè legati agli stessi quattro gruppi diversi), gli<br />
stereoisomeri diventano tre: una coppia di enantiomeri e la<br />
mesoforma.<br />
La mesoforma è un diastereomero di ciascun<br />
componente della coppia di enantiomeri.<br />
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