CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique

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Esempio:
Scrivere l'acido (2S,3S)-2,3-diclorobutanoico e dire se è
di serie D o L
Si scrive la formula,
individuando i C chirali
*
*
CH3 CH CH CO H 2
Cl Cl
2 Si scrivono gli stereocentri secondo la configurazione richiesta
C2: 1) -Cl, 2) -CHClCH 3 , 3) -CO 2 H 4) -H
3
4
C2:
2S
C
H 3
2
CH
Cl
O
C O
O
1
Cl
3
CO H 2
H
C3: 1) -Cl, 2) –CHClCO 2 H, 3) –CH 3 4) -H
3S
H 3
3
C
Cl
2
CHClCO H 2
Cl 1
H
C C
H
Si scrive la proiezione adatta per assegnare la
notazione D,L
atomo con numero
atomico maggiore:
dà priorità maggiore
al gruppo
CO 2 H
CH 3
si mettono i gruppi sui legami orizzontali, ricordandosi in
ogni caso di fare un numero pari di scambi di legame
C
H 3
CH
Cl
deve andare in basso
Cl
CO H 2
H
deve andare
in alto
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