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CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique

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Gli stereocentri possono essere anche più di due<br />

In generale, se n è il numero degli stereocentri in una<br />

molecola, il numero massimo di stereoisomeri possibili è<br />

2 n<br />

La notazione R,S si assegna dicendo se è R o S<br />

CIASCUN C CHIRALE presente nella molecola<br />

Per passare dalla notazione D,L alla notazione R,S si seguono le<br />

regole già viste per molecole con un solo stereocentro.<br />

Esempio:<br />

C3<br />

C2<br />

HO<br />

L-treo-2,3,4-triidrossibutanale R o S ?<br />

CHO<br />

H OH<br />

HO<br />

H<br />

L CH OH 2<br />

H<br />

CHO<br />

OH<br />

CH(OH)CH OH 2<br />

due scambi di legame<br />

3 CH(OH)CH OH 2<br />

OHC OH<br />

2 H 1<br />

CH(OH)CHO<br />

H<br />

CH OH 2<br />

due scambi di legame<br />

2 CH(OH)CHO<br />

HO CH2 3 H<br />

OH<br />

1<br />

S<br />

R<br />

1) -OH<br />

2) -CHO<br />

3) -CH(OH)CH 2OH<br />

4) -H<br />

1) -OH<br />

2) -CH(OH)CHO<br />

3) -CH 2OH<br />

4) -H<br />

(2R,3S)-2,3,4-triidrossibutanale<br />

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