CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique

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Quando i due gruppi diversi da H si trovano da partI opposte del legame C-C nella formula proiettata, lo stereoisomero si chiama H H HO HO HO H H HO CHO OH OH CH OH 2 CHO H H CH OH 2 CHO H OH CH OH 2 CHO OH H CH OH 2 TREO D-eritro-2,3,4-triidrossibutanale (D-eritrosio) L-eritro-2,3,4-triidrossibutanale (L-eritrosio) D-treo-2,3,4-triidrossibutanale (D-treosio) L-treo-2,3,4-triidrossibutanale (L-treosio) Se gli stereocentri non sono consecutivi, si scrivono le proiezioni a croce per ciascuno di essi. Non si scrivono legami a croce per i C non chirali. esempio: * CH 3 CH CH 2 CH CO 2 H * Br CH 3 C2: -CO 2 H, -H, -CH 3 , -CH 2 CHBrCH 3 C4: -CH 3 , -H, -Br, -CH(CH 3 )CO 2 H 34
Gli stereocentri possono essere anche più di due In generale, se n è il numero degli stereocentri in una molecola, il numero massimo di stereoisomeri possibili è 2 n La notazione R,S si assegna dicendo se è R o S CIASCUN C CHIRALE presente nella molecola Per passare dalla notazione D,L alla notazione R,S si seguono le regole già viste per molecole con un solo stereocentro. Esempio: C3 C2 HO L-treo-2,3,4-triidrossibutanale R o S ? CHO H OH HO H L CH OH 2 H CHO OH CH(OH)CH OH 2 due scambi di legame 3 CH(OH)CH OH 2 OHC OH 2 H 1 CH(OH)CHO H CH OH 2 due scambi di legame 2 CH(OH)CHO HO CH2 3 H OH 1 S R 1) -OH 2) -CHO 3) -CH(OH)CH 2OH 4) -H 1) -OH 2) -CH(OH)CHO 3) -CH 2OH 4) -H (2R,3S)-2,3,4-triidrossibutanale 35
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