CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique

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MOLECOLE CON PIU' DI UNO STEREOCENTRO Esempio: * * CH CH CH CHO 2 OH OH OH I C chirali sono due C2: -CHO, -H, -OH, -CHOHCH 2 OH C3: -CH 2 OH, -OH, -H, -CH(OH)-CHO Si usano le formule proiettive; si hanno due legami a croce il legame C-C appartiene al piano di scrittura = viene proiettata una conformazione ECLISSATA L'orientamento della catena è lo stesso: verticale, con l'<strong>est</strong>remità più ossidata (se c'è) in ALTO. CHO CH 2 OH I legami orizzontali dei due C possono avere il gruppo diverso da H dalla stessa parte o da parti opposte rispetto alla catena verticale. H H CHO l OH l HO OH l HO l CH OH 2 l CHO H H CH OH 2 HO H l CHO l H H l OH HO l CH2OHl enantiomeri enantiomeri CHO OH H CH OH 2 Quattro stereoisomeri, a due a due enantiomeri 32
H H Se si confronta la struttura di uno qualsiasi degli enantiomeri della prima coppia con quella di uno qualsiasi degli enantiomeri della seconda coppia, si vede che non sono sovrapponibili, ma non sono neppure immagini speculari Stereoisomeri non enantiomeri si chiamano DIASTEREOMERI CHO OH OH CH OH 2 HO HO enantiomeri Hanno proprietà fisiche diverse DIASTEREOMERI CHO H H CH OH 2 DIASTEREOMERI HO H CHO H OH CH OH 2 H HO enantiomeri CHO OH H CH OH 2 La notazione D,L si assegna guardando la configurazione DELL'ULTIMO ATOMO DI CARBONIO CHIRALE IN BASSO, una volta orientata la molecola con l'<strong>est</strong>remità più ossidata in alto. CHO CHO CHO H OH HO H HO H H H OH HO H H OH HO D CH OH 2 L CH OH 2 D CH OH 2 L E' necessario avere un modo per distinguere i due stereoisomeri di serie D ed i due di serie L. Quando i due gruppi diversi da H si trovano dalla stessa parte del legame C-C nella formula proiettata, lo stereoisomero si chiama ERITRO CHO OH H CH OH 2 33
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