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CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique

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MOLECOLE CON PIU' DI UNO STEREOCENTRO<br />

Esempio:<br />

* *<br />

CH CH CH CHO<br />

2<br />

OH OH OH<br />

I C chirali sono due C2: -CHO, -H, -OH, -CHOHCH 2 OH<br />

C3: -CH 2 OH, -OH, -H, -CH(OH)-CHO<br />

Si usano le formule proiettive; si hanno due legami a croce<br />

il legame C-C appartiene al piano di scrittura<br />

= viene proiettata una<br />

conformazione<br />

ECLISSATA<br />

L'orientamento della catena è lo stesso: verticale, con l'<strong>est</strong>remità<br />

più ossidata (se c'è) in ALTO.<br />

CHO<br />

CH 2 OH<br />

I legami orizzontali dei due C possono avere il gruppo diverso da H<br />

dalla stessa parte o da parti opposte rispetto alla catena verticale.<br />

H<br />

H<br />

CHO l<br />

OH l HO<br />

OH l<br />

HO<br />

l<br />

CH OH 2 l<br />

CHO<br />

H<br />

H<br />

CH OH 2<br />

HO<br />

H<br />

l<br />

CHO<br />

l<br />

H H<br />

l<br />

OH HO<br />

l<br />

CH2OHl enantiomeri enantiomeri<br />

CHO<br />

OH<br />

H<br />

CH OH 2<br />

Quattro stereoisomeri, a due a due enantiomeri<br />

32

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