CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique

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H CHO OH CH OH 2 Il passaggio da una formula proiettiva all'altra NON PUO' ESSERE OTTENUTO PER ROTAZIONE: la rotazione di 90° (o di 270°) è una operazione proibita, perché non mantiene il significato tridimensionale dei legami proiettati a croce. Data una configurazione, un QUALSIASI scambio di legami comporta l'INVERSIONE della configurazione. Per passare da una formula proiettiva ad un altra con la stessa configurazione, basta effettuare un NUMERO PARI di scambi di legame il primo scambio deve necessariamente portare l'ultimo gruppo in ordine di priorità (in qu<strong>est</strong>o caso H), su un legame verticale (per es., in basso) CHO H OH CH OH 2 H CH2OH Il secondo scambio può riguardare due qualsiasi degli altri legami: HOH 2C OH CHO HO CHO H H H H CH 2OH OHC CH 2OH OH 30
HO HO H 2 OH C CHO H CHO CH2 H OH H CH2 OH OHC OH HO H 2 il primo scambio è stato tra H e CH 2 OH, il secondo tra CHO e OH il primo scambio è stato tra H e CH 2 OH, il secondo tra CH 2 OH e OH il primo scambio è stato tra H e CH 2 OH, il secondo tra CH 2 OH e CHO Il risultato deve essere la stessa configurazione! Ordine di priorità: 1) -OH, 2) -CHO, 3) -CH 2 OH, 4) -H 1 OH 2 C CHO 3 H 2 CHO HO 1 H 3 CH 2 OH 3 CH2 OH OHC OH 2 H 1 R R R PASSAGGIO DA R,S a D,L esempio: l'acido (S)-2-bromopropanoico D o L ? CO H 2 * CHBr CH3 1) -Br 2) -CO2H 3) -CH3 4) -H 2 3 1 CO2H H C Br 3 H Per poter assegnare la notazione D,L è necessario avere: ci si deve arrivare con un NUMERO PARI DI SCAMBI DI LEGAME CO H 2 H C Br 3 H deve andare sul legame verticale in basso è già al posto giusto il primo scambio riguarda -CH 3 e -H; il secondo scambio non può toccare il -CH 3 né il -CO 2 H e perciò deve avvenire tra -H e -Br Br L CO 2 H CH 3 CO 2 H CH 3 H 31
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