CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique

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H Operazioni LECITE slittamento sul piano rotazione di 180° H CHO OH = CH OH 2 H CHO rotazione di 180° CH OH CH OH 2 2 OH HO H = HO H CH OH 2 CHO CHO Operazioni PROIBITE rotazione di 90° rotazione di 270° RIBALTAMENTO CHO OH = H CHO rotazione di 90° OH HO CH2OH CH2OH CH 2 H OH CHO CHO CHO OH rotazione di 270° H OH = H OH OH C CH OH 2 CH OH CH OH 2 2 H CHO CHO ribaltamento CHO H OH = CH OH 2 H OH CH OH 2 HO H =/ CH OH 2 H CHO HO OH ribaltamento CH OH 2 CHO CH 2 OH H HO CHO HO H CH OH 2 enantiomero =/ =/ HO HO CH 2 CH 2 H CHO OH H CHO OH OH OHC OH H OH CH 2 OH C CH OH 2 H CHO CHO H = HO H CH OH 2 CH OH 2 HO CHO CHO HO H H CH CH OH 2OH2 non sovrapponibili 22
Esempio acido 2-bromopropanoico Br CH CH CO H 3 2 * si scrive la catena di C verticale, con il gruppo più ossidato in alto CO 2 H C CH 3 ai due enantiomeri si assegna la notazione guardando dove si trova il gruppo diverso da H (in questo caso, Br) CO 2 H H C Br CH 3 D L La notazione D,L non si può applicare: CO 2 H Br C H CH 3 1. Se non c'è una funzione più ossidata da mettere in alto Cl esempio 3-cloroesano CH3 CH CH CH CH 2 2 2 CH3 * si può sempre scrivere la forma proiettiva CH CH 2 3 rotazione di 180° CH2CH CH 2 3 Cl C H H C Cl ? CH CH 2 2 CH3 CH CH 2 3 lo STESSO enantiomero ha il Cl a sinistra e a destra, perché non c'è un'estremità più ossidata da mettere in alto 23
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