CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique

PER ATTRIBUIRE LA NOTAZIONE D,L
1. Si scrive la molecola secondo la proiezione di Fisher, con la
catena più lunga di atomi di C in verticale e CON L'ESTREMITA'
PIU' OSSIDATA IN ALTO.
nell'aldeide glicerica, al C chirale sono legati: -CHO, -H, -OH, -CH 2 OH
CHO
CH 2 OH
2. Si guardano i legami orizzontali.
H
Se il gruppo diverso da H si trova a sinistra, si assegna la
notazione L e si dice che l'enantiomero è "di serie L".
Se il gruppo diverso da H si trova a destra, si assegna la
notazione D e si dice che l'enantiomero è "di serie D".
CHO
OH
CH 2 OH
D
HO
CHO
H
CH 2 OH
Fischer ha assegnato (in modo arbitrario) la configurazione D
all'enantiomero destrogiro dell'aldeide glicerica.
A partire dall'aldeide glicerica è stata assegnata la struttura agli altri
composti, partendo da quelli che sono in relazione strutturale con
l'aldeide glicerica
H
CHO
OH
CH OH 2
(+)
aldeide D-glicerica
D-2,3-diidrossipropanale
D D
H
CO 2 H
CH 3
OH
L
(-)
acido D-2-idrossipropanoico
acido D-lattico
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