CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique
CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique
CHIMICA ORGANICA L’univers est dissymmetrique
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
Gli enantiomeri sono chimicamente identici<br />
FINO A CHE NON SONO POSTI IN UN INTORNO CHIRALE<br />
R<br />
CO 2 H R<br />
CO 2 H<br />
NH2 NH2 (S)-α-amminoacido (R)-α-amminoacido<br />
Alcuni batteri costruiscono la loro parete cellulare con amminoacidi R, in modo da<br />
renderle resistenti agli enzimi usati dagli esseri superiori per idrolizzare i peptidi<br />
Il problema della sintesi asimmetrica diventa vitale quando si tratta di farmaci.<br />
HO<br />
NH 2<br />
HO<br />
CO2H L-dopa<br />
3-(3,4-diidrossifenil)alanina<br />
commercializzato come enantiomero puro<br />
F 3 C<br />
HN<br />
fenflurammina racemica<br />
ha effetti collaterali indesiderati<br />
HO<br />
HO<br />
F 3 C<br />
D-dopa<br />
tossico<br />
NH 2<br />
CO 2 H<br />
HN<br />
dexfenflurammina<br />
farmaco antifame<br />
Il problema della sintesi asimmetrica non riguarda solo i farmaci.<br />
Z<br />
R<br />
O<br />
O feromone del coleottero giapponese<br />
Popilia Japonica<br />
isomero Z: bastano 25 μg per catturare migliaia di coleotteri<br />
isomero E: solo 10% attività<br />
enantiomero S: inefficace nell’attrazione dei coleotteri<br />
inibitore dell’R (basta 1% S per distruggere<br />
l’attività del feromone)<br />
E’ ora possibile (e, con le nuove leggi, necessario) preparare:<br />
farmaci enantiomericamente puri<br />
sostanze “naturali” in modo meno costoso rispetto all’<strong>est</strong>razione<br />
2
Change language