Derivati del morfinano - Appunti esami Farmacia e CTF

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H 3CO H 3CO HO O O O Morfina OH OH N CH 3 H N CH 3 H N CH 3 OCH 3 • La morfina si trova nell’oppio assieme alla CODEINA (O-metil derivato) TEBAINA (dimetil derivato) PAPAVERINA (derivato isochinolinico) NARCOTINA (derivato isochinolinico parzialmente ridotto) O O OMe O O N MeO Me MeO MeO OMe N OMe OMe
HO O Morfina OH N CH 3 H • E’ costituita da un sistema fenantrenico parzialmente ridotto, congiunto ad un anello diidrofuranico e un ciclo piperidinico • La via biogenetica di sintesi <strong>del</strong>la morfina parte dalla tirosina e passa attraverso la dopamina, che è anche un mediatore centrale • La tebaina (convulsivante ad attività stricnino-simile) e la codeina (bechicoantitosse) sono intermedi <strong>del</strong>la sequenza biosintetica • La morfina è stata isolata come prodotto endogeno, in piccolissima quantità, dal cervello di mammiferi • E’ selettiva per i recettori µ • L’isomero naturale è quello levogiro, mentre la forma destrogira è inattiva
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